Kyo, Shinya, Die, Shio (später ersetzt durch Kaoru) und Kisaki waren 1996 La:Sadie’s, ohne die Dir en grey vermutlich niemals entstanden wären. Als La:Sadies (Mit Liedern wie "Lu:Ciel") hatten sie in der Indieszene Erfolg, Auseinandersetzungen zwischen Kyo, der Major werden wollte und Kisaki, der vorhatte in der Indie-Szene weiterzumachen, führten jedoch zum Ende der Formation und nach Kisakis Ausstieg (Er startete diverse musikalische Projekte; gründete das Label Undercode) fehlte La:Sadies der Bassist. Diese Stelle wurde jedoch schnell mit Toshiya von Go:Sick besetzt, den die vier anderen zuvor auf einem Konzert kennen gelernt und bald darauf überzeugt hatten, sich ihnen anzuschließen.
Ihre ersten Konzerte in dieser endgültigen Formation gaben die fünf Musiker zuerst unter dem Namen DEATH MASK, bevor sie ihn in Dir en grey änderten.
Die erste Veröffentlichung kam schließlich mit "Missa" im Juli 1997. Auch mit den nachfolgenden Singles "Jealous" und "I’ll" (landete auf Rang 7 der Oricon Charts) hatten sie Erfolg.
Genau das schien Yoshiki, den Drummer X Japans, auf die Band aufmerksam gemacht zu haben und so brachten sie mit ihm als Produzenten am 20. Januar 1998 auf einen Schlag ihre ersten drei Majorsingles "Akuro No Oka", "Yurameki" und "Zan" heraus, welche die Plätze 5, 6 und 7 der Oricon Charts belegten.
Es folgten zwei weitere erfolgreiche Singles, ihre erste Tour und ihre erste VHS (später auch als DVD erhältlich). Danach trennten sie sich von Yoshiki, veröffentlichten "[KR] Cube" und "Taiyou no Ao" und wechselten von East West Japan zu Sony, um dort ihr nächstes Album "Macabre" (#4 der Oricon Charts) heraus zu bringen.
In den Jahren 2001/2002 folgten weitere Veröffentlichungen (darunter "Aint afraid to Die") bis hin zu ihrem 3. Album "Kisou", das es schon auf Platz 3 der Charts schaffte, und dem Mini-Album "Six Ugly".
2003 gingen Dir en grey abermals auf Tournee, diesmal auch außerhalb ihres Heimatlandes in Korea und China.
Nach den zwei Single-Vorreitern "Drain Away" (Januar) und "Kasumi" (April) erschien schließlich ihr lang erwartetes Album "Vulgar" am 10. September 2003, was für viele Fans - genau wie "Six Ugly" - eine Art Stilbruch darstellte: Dir en greys Musik war härter, anders geworden. Neue Menschen schlossen sich der Fanbase an, alte Fans gingen.
"The Final" (März 2004) und "Saku" (Juli) waren der Vorgeschmack auf das siebte Album von Dir en grey, das Anfang 2005 veröffentlicht wurde: "Withering to death".
Dir en grey schlugen abermals einen neuen Weg ein und verabschiedeten sich vollends von ihren Visual Kei Wurzeln, was Musik und Styling anging.
Im Februar des Jahres 2005 war eine lang ersehnte Meldung in aller Munde: Dir en grey würden ihr erstes Konzert außerhalb Asiens geben, in Deutschland.
Innerhalb weniger Tage war dieses Event - offiziellen Angaben zufolge - restlos ausverkauft und ihr erstes europäisches Konzert fand unter dem Namen TOUR05 It withers and withers am 28. Mai in der Columbiahalle in Berlin statt. Außerdem traten Dir en grey Anfang Juni in Deutschland noch bei Rock Am Ring und Rock Im Park auf, gaben am 24. Juli ein Konzert in Paris und performten zwei Tage später auf dem Octopus Rock Festival in Belgien. Der Stein für eine Karriere außerhalb Asiens war ins Rollen gebracht worden.
Ende 2005 erschien die Single "Clever Sleazoid", die mit komplett in Englisch gehaltenen Lyrics sowie einem deutlich härteren Klang überraschte.
2006 zog es die Band abermals nach Europa, weitere Konzerte in Deutschland (Diesmal in Köln und Berlin) und erneute Auftritte bei Rock am Ring und Rock im Park waren jedoch nur der Anfang: Dir en grey wagten 2006 auch den Schritt über den großen Teich und starteten in Amerika durch, im Februar gaben sie Konzerte in Huston, New York und Los Angeles. Im Sommer desselben Jahres waren sie einer der Headliner der Family Values Tour neben Bands wie KoRn oder den Deftones.
Zwischen den Konzerten in Europa und der Family Values Tour veröffentlichte die Band am 25. Juli ihre Single "Ryojoku no ame", die als Bonus Live-Aufnahmen der Songs "The Final", "Higeki ha Mabuta wo Oroshita Yasashiki Utsu" und "Mr. Newsman" vom Konzert in Berlin am 27. Mai des selben Jahres enthält.
Die Band spielte zwischen ihren Auslandsaufenthalten weitere Touren in Japan, unter anderem wurde mit dem Tourauftakt zu Inward Scream das neue Programm der Band vorgestellt und den japanischen Fans wurde die Möglichkeit geboten, in die Songs des angekündigten neuen Albums reinzuhören.
Am 15. November 2006 erschien eine weitere Single mit dem Titel "Agitated Screams of Maggots". Nicht nur der Text, der wie bei der 2005 erschienenen Single "Clever Sleazoid" komplett auf Englisch war, sondern auch das dazugehörige Video schockierte, überraschte und zeigte den neuen Stil, mit dem Dir en grey experimentierten.
Anfang 2007 holten die Deftones die Jungs von Dir en grey als Support für ihre Tour durch Amerika. Dir en grey spielten 17 Konzerte und brachten im Februar ihr achtes Studioalbum "THE MARROW OF A BONE" auf den Markt. Das Album zeigte, dass sich die Band innerhalb der letzten zwei Jahre deutlich verändert hatte. Sowohl musikalisch als auch gesanglich bot das Album viele Experimente, neue Elemente und Entwicklungen, was nicht alle Fans begeisterte. Egal - Dir en grey zogen ihr Ding durch und auch 2007 sollte der Weg der Band wieder nach Europa führen. Doch dieses Mal kamen nicht nur die deutschen Fans auf ihre Kosten: Dir en grey spielten am 1. und 2. August zwei ausverkaufte Konzerte in London, traten auf Festivals in Finnland und Polen auf und spielten eine Show in Dänemark. In Deutschland traten sie auf dem größten Metalfestival Europas auf: Wacken. Neben den Oneman-Shows in Dresden und München trat die Band außerdem auf dem M’era Luna Festival in Hildesheim auf.
Bereits wenige Wochen nach der Tour durch Europa wurde das Releasedate der nächsten Single "Dozing Green" bekanntgegeben, die am 23. Oktober erscheinen sollte. Die Single selbst war wieder etwas ruhiger gehalten, und hatte als besonderes Extra eine Neuauflage des Songs "Hydra" (vom Album "MACABRE", die neue Version nannten sie "HYDRA -666-") und eine sehr spezielle Liveversion von "Agitated Screams of Maggots" zu bieten.
Im Rahmen der gleichnamigen Tour Dozing Green kamen Dir en grey im November 2007 erneut nach Europa, spielten auf einem Festival in London und gaben zwei Konzerte in Paris und in Pratteln in der Schweiz.
Das Jahr 2007 endete für die Band mit dem Release der zwei "Decade"-Alben ("DECADE 1998-2002" und "DECADE 2003-2007"), auf denen man Singles wie "embryo" und "ain’t afraid to die", aber auch neuere Lieder wie "Repition of Hatred" finden konnte.
2008 tourt die Band durch Japan. Die aktuelle Tour trägt den Namen Death over Blindness. Unter anderem war die Band Anfang Mai beim hide memorial summit neben X Japan und LUNA SEA einer der Headliner. Dir en grey starten bald ihre neue Japantour TOUR08 THE ROSE TRIMS AGAIN. Besagte Tour beginnt am 10. September, außerdem wird am selben Tag ihre langerwartete neue Single "GLASS SKIN" erscheinen.
Dir en grey haben sich von einer der berühmtesten und beliebtesten Visual Bands zu einer modernen Rockband entwickelt, die sich voll auf ihre Musik und nicht mehr unbedingt aufs Styling konzentriert. Was in Zukunft von ihnen zu erwarten ist, ist schwer zu sagen, da diese Band sich allein innerhalb der letzten 3 Jahre immer wieder neu erfunden hat.
