Gegründet 1989, mit Sawao Yamanaka als Sänger, Shinichiro Sato am Schlagzeug, Kenji Ueda am Bass und Yoshiaki Manabe an der Gitarre, tourten the pillows zunächst unter dem Namen The Coinlocker Babies, bis sie vom Indie Label Captain Records unter Vertrag genommen wurden und dort 1990 ihr Debütalbum veröffentlichten.
Ihr erstes komplettes Album, "Moon Gold", wurde im darauf folgenden Jahr unter dem Pony Canyon Label veröffentlicht. Kurz nach der Fertigstellung ihres zweiten Albums, "White Incarnation", verließ Ueda die Band, um eine Solokarriere zu verfolgen und als Produzent zu arbeiten.
Der freigewordene Part des Bassisten wurde mit Tetsuya Kishima besetzt, der jedoch (Aus Respekt vor der ursprünglichen Zusammenstellung) als Supportmember bezeichnet wurde. Nach einer kurzen Pause vollzogen the pillows einen weiteren Labelwechsel und ihr Majordebüt-Album "Cool Spice" wurde 1994 unter King Records veröffentlicht.
1996 begannen sie Live Events mit dem Namen Delicious Bump Show zu organisieren. Ihr kommerzieller Durchbruch folgte im nächsten Jahr mit der Veröffentlichung mehrerer Hitsingles. Ihr Stil änderte sich, sie wechselten von ihren oft vom Jazz inspirierten Songs zu härteren Klängen und stellten ein Maskottchen vor, "Buster-kun", welches eine Mischung aus Hund und Teddybär darstellte und ihren Anhängern den Spitznamen "little busters" bescherte.
1999 gründete Sawao mit Delicious Label sein eigenes Label, wo alternative Rockbands wie noodles und monokuro unter Vertrag genommen wurden. Im selben Jahr verließ Kashima die Band und wurde durch Jun Suzuki ersetzt.
Eines der wichtigsten Ereignisse innerhalb der gesamten Bandgeschichte ist Studio Gainax' Lizenzierung ihrer drei Alben für die Anime Serie FLCL (furikuri). Zusätzlich brachte die Band mit "Ride on the shooting star" und "I think I can" zwei neue Singles für den Anime raus, was ihre Reichweite über Japan hinauswachsen ließ und ihnen internationale Anerkennung bescherte.
In den folgenden drei Jahren fuhr Sawao mit der Arbeit an seinem Label fort und veröffentlichte Solowerke, während auch Manabe zwei Soloalben herausbrachte. 2003 wurde the pillows' Album "Penalty Life", fast zwei Jahre später, in den USA veröffentlicht.
Zur Feier ihres 15-jährigen Jubiläums im Jahr 2004, wurde ein the pillows Tributalbum aufgenommen, auf dem unter anderem ELLEGARDEN, noodles, Bump of Chicken und Mr. Children vertreten waren.
Dieses Jahr sollte sich auch als eines der anstrengendsten für die Band herausstellen. Im März 2005 hatten sie, im Rahmen des berühmten SXSW (South by Southwest) Festivals in Austin, Texas, ihren ersten Liveauftritt in Amerika. Sie spielten neben anderen japanischen Künstlern wie noodles und BONNIE PINK und knüpften an den Festivalauftritt eine Tour durch mehrere große Städte in den USA an.
2005 begann Sawao zusammen mit GLAYs Bassisten Jiro und Straighteners Schlagzeuger Shinpei mit der Arbeit an dem Projekt The Predators.
the pillows legten 2006 mit der Veröffentlichung ihrer Albums "My Foot" los, was von zwei Konzerten in Mexiko im Sommer gefolgt wurde und kehrten dann, nur ein paar Monate später, nach Mexiko zurück und tourten anschließend durch die USA.
2007 stellte sich als ein sehr produktives Jahr für die Band heraus. Ihre DVD, "LOSTMAN GO TO AMERICA", welche Filmaterial ihrer ausverkauften US Tour, sowie Mitschnitte ihrer Lives in Mexiko enthält, schlug im Februar in die Läden ein und der Titeltrack ihrer ersten Single des Jahres, "Scarecrow", wurde als Ending Theme für den Anime MOONLIGHT MILE verwendet. Im Mai folgte ein weiteres Album, "Wake up! Wake up! Wake up!" und im August die Single "Ladybird girl".
Die 2008 veröffentlichten Singles "Tokyo Bambi" und "New Animal", die DVD zur Wake Up Tour 2007 und das für Ende Juni angekündigte Album "PIED PIPER", lassen darauf schließen, dass the pillows auch 2008 vielbeschäftigt sein und ihre Fans weiterhin mit ihrer Musik unterhalten werden.
