Schon 1994 von Ryo-Z, Imari und später Pes (einem Schulfreund von Imari) gegründet, fing es für das Trio und die beiden DJs, SHOJI und SHIGE richtig an, als sie den Rapcontest Young MCs In Town gewannen. Der Name Rip Slyme hat mehrere Bedeutungen. Einmal steht RIP für die Initialen der drei MCs, Slyme war ein bekanntes Kinderspielzeug der frühen 90er und als Ganzes ist es ein Wortspiel auf den Ausdruck Lips Rhyme. Diese Worte sollten später zum Titel ihres ersten Minialbums 1995 werden. Bis 1998 komplettierte sich das heutige Line-Up von Rip Slyme. Die DJs Shige und Shoji verließen die Gruppe und wurden von DJ Fumiya (der mit SPEED zusammengearbeitet hatte) und Su, einem Freund von Imaris großem Bruder, ersetzt. Diese Dynamik in der Gruppe führte zu spannenden und unterhaltsamen Liveshows eine Kritik an vielen Rappern.
1999 rückte sie ins Rampenlicht, als sie beim Total Music Communication Event der populären HipHop Gruppe Dragon Ash auftraten. Das erregte die Aufmerksamkeit der Tanabe Agency (eine Agentur, die für große Namen wie Tamori zuständig ist), der sie im Jahr 2000 beitraten. Ein gutes Jahr nach dem Zusammentreffen mit Dragon Ash entschied Warner Music, dass sie das mochten, was sie hörten, und brachten Rip Slyme zu einem Major Plattenvertrag. Ihre erste Single, "STEPPERS DELIGHT", war ein Wortspiel auf "Rappers Delight" der Sugar Hill Gang.
Die folgenden sieben Jahre sahen, wie Rip Slyme zu einer der wichtigsten HipHop Gruppen in Japan wurden. Ihr Album "Tokyo Classic" von 2002 wurde das erste HipHop Album, das sich über eine Millionen in diesem Land verkaufte und was MTV später mit den Best Newcomer und Best HipHop Group Awards auszeichnen würde. Im Jahr darauf gewannen Rip Slyme noch mehr Awards: Best Video of the Year für "Rakuen babe" und Best HipHop Video für "Funktastic", beide vom Millionenalbum "Tokyo Classic".
2003 entschied sich die Marke Nike "Steppers Delight" für einen Werbespot zu nehmen, der in ganz Asien gezeigt wurde - Rip Slyme waren die ersten japanischen Künstler, die man dafür ausgesucht hatte. Ihre Abneigung davor, Kopien von amerikanischen HipHop Künstlern zu sein, die verschiedensten Elemente, die sie in ihrer Musik unterbringen und ihre Kollaborationen mit Künstlern von Pizzicato Five bis Quruli machen sie zu einer mehr als interessanten und innovativen Gruppe.
Zusätzlich zu diesen Kollaborationen sind alle Mitglieder der Gruppe auch in Nebenprojekten aktiv. Ilmari und Ryo-Z sind bei den Teriyaki Boyz, dem BAPE/Nigo Projekt, bei dem auch Verbal von m-flo dabei ist. Als Ergebnis eines Projekst von Ryo-Z und DJ Fumiya, der Oshare Track Factory (O.T.F.), entstand Halcali.
2005 veröffentlichten Rip Slyme ihr erstes Best Of Album "Good Job". Leider zog sich DJ Fumiya bis zum Sommer 2006 aufgrund einer Krankheit zurück und der Freund der Band, DJ Soma, ersetzte ihn bei Liveauftritten. Trotzdem sah man interessante Zusammenarbeiten, am bekanntesten wohl mit Tomoyasu Hotei. Dafür kombinierten sie Rip Slymes "Funktastic" mit "Battle for Honor or Humanity". Fumiya kehrte für "Blow" im Sommer 2006 zurück und Rip Slyme kehrten mit dem Album "Epoch" zu ihren normalen Aktivitäten zurück, mit vielversprechendem Material in Sicht für 2007.
