Ken Hirai inició su carrera musical cuando participó en las audiciones del SMEJ (Sony Music Entertainment Japan), donde ganó un importante premio en 1992. Realizó su debut con el single Precious Junk, que fue también el tema principal de una serie de televisión en 1995, cuyo éxito hizo que el single se vendiera bastante bien.
Después de un periodo sabático que duró un año y ocho meses en 1998, Ken Hirai presentó su séptimo single Love, Love, Love. La presentación de este nuevo single marcó un antes y un después en su carrera, pues antes de su realización se veía forzado a cantar siguiendo las líneas que le marcaban, siendo a partir de ahora él mismo quien elegía lo que quería cantar.
En el año 2000, Ken Hirai presentó su octavo single Lakuen, en el que colaboró por primera vez con otros escritores y compositores. Consiguió así entrar en el "Soul del nuevo milenio" combinando su voz aterciopelada con música de tonos melancólicos. Con este single obtuvo un notable éxito en las listas del Oricon (Oricon es una empresa japonesa que mide las ventas musicales), y de pronto se vio convertido en el centro de atención.
Durante este año, Ken Hirai empezó a actuar en otros países para algunos eventos, aunque sin llegar a realizar ningún concierto serio. Aún así, actuó en el Teatro Apolo de Nueva York durante la noche de los artistas amateur como artista invitado, y recibió una enorme ovación por parte del público local. También hizo su primera visita a Taiwan, donde participó en la MTV Taiwan Summer Summit, y actuó para más de 30.000 personas, apoyado y animado por su amigo, el cantante taiwanés Wang Lee-Horn.
En el 2001, Ken Hirai realizó un viaje promocional a Hong Kong, donde ganaría el premio a la Mejor Actuación Novel Japonesa en la RTHK (Radio Televisión Hong Kong). Después de seguir promocionándose y tras participar en varios eventos, su tercer álbum The Changing Same (que se estrenó en Japón el año anterior) vendió más de 90.000 copias en toda Asia (excluyendo Japón), y más tarde, su cuarto álbum Gaining through losing, vendería más de 1.5 millones de copias en toda Asia (incluyendo Japón). A éste nuevo álbum pronto le siguió una gira nacional que recorrió unas 20 ciudades, donde las entradas se agotaron de inmediato. A finales del año 2001, Ken Hirai presentó el álbum de mezclas Kh Remixed-up 1, con el que dio a conocer una nueva faceta suya, despertando por primera vez el interés de los DJs y de los asiduos a los clubs.
2002 fue un año lleno de logros para Ken Hirai. Uno de sus sueños se hizo realidad cuando llegó a colaborar con Babyface, que compuso y produjo Missin You ~ It will break my heart. En el mismo año, Ken Hirai participó en el MTV Video Music Award Japan, donde obtendría el premio al mejor artista masculino. Al mismo tiempo, Ken Hirai realizó su primer concierto fuera de Japón en Taiwán, donde las entradas se agotaron rápidamente.
El año 2003 sería el año de las actuaciones fuera de Japón para Ken Hirai. Se convirtió en el primer vocalista en solitario de origen japonés que actuó en el MTV Unplugged Live de Nueva York en los Estados Unidos. Fue invitado al programa The Music Room de la CNN, programa que se transmitió en 210 países y contó con más de 230 millones de telespectadores.
En el 2003, Ken Hirai no sólo ganó experiencia fuera de Japón, sino que además presentó dos álbumes: Life is
(que contiene varios éxitos, como Strawbery Sex y Okina Furudokei) y Kens bar (una recopilación de versiones propias de otras canciones). Al finales de año, fue invitado a participar en el espectáculo de Stevie Wonder en Japón, y colaboró en la realización de You are the sunshine of my life.
En la actualidad, Ken Hirai sigue realizando álbumes y singles, y continúa sorprendiendo a la industria musical mundial.
