La banda se creó en Tokyo al principio de 1990, a pesar que algunas fuentes claman que el comienzo real de la banda se sitúa a 1989. La formación inicial consistía de tres amigos de escuela: Mirai Kawashima (bajista y vocalista), Satoshi Fujinami (guitarrista) y Kazuki (baterista). Al principio tocaban principalmente covers de sus bandas favoritas, pero en Junio de 1990 lanzaron su primer demo, el cual presentó todo el material original de Sigh. Después de aquello, Kazuki decidió que su idea para la banda era muy diferente a la de los otros integrantes y se fué. A pesar de eso, a fin de año Sigh lanzó su segundo demo-tape. Mirai suplió como vocalista, tocando el teclado, bajo y piano, mientras que Satoshi se encargó de las guitarras y la batería.
Después de un periodo de silencio para la banda, en 1991 su segundo demo fue re-editado. Se gastó más dinero que el ganado por la banda, pero buscaban ganar más reconocimiento, por lo que el aspecto financiero no fue tema para ellos.
Como sea, fue sólo en 1992 cuando el primer EP "Requiem for Fools" fue lanzado y realmente ganaron atención. Mirai escribió para muchas bandas extranjeras y sellos, y en resultado Euronymous (de la legendaria banda Noruega Mayhem) se interesó en la banda, y los registró en su propio sello, Deathlike Silence Productions.
En el verano de 1992 Shinichi Ishikawa entró a la banda como guitarrista, y Satoshi se cambió a la batería. En 1993 lanzaron su primer álbum "Scorn Defeat". Debido a la muerte de Euronymous el álbum fue lanzado en Voice of Wonder, el cual tomó el control de Deathlike Silence Productions. Como sea, Voice of Wonder falló al promocionar la banda, y pronto cambiaron su sello a British Cacophonus, del cual posteriormente se arrepintieron. En 1994 participaron en un álbum compilación organizado por la leyenda Japonesa Sabbat, quienes ofrecieron las mejores presentaciones underground de todos los tiempos en Japón. Luego, ese mismo año también lanzaron un coupling con una banda Griega Kawir.
En 1995 su segundo álbum vio las luz del día. Presentó una progresión en el sonido de la banda; había más teclados y sintetizadores. Después un sello Alemán lanzó un bootleg de su concierto en 1984, donde tocaron canciones de Venom, y en 1996 lanzaron otro bootleg. Este último incluye canciones grabadas de varios conciertos de los años 1992-1996 y contenía las dos canciones originales de Sigh como también algunos covers.
En 1997 planearon lanzar un coupling con los compañeros de la banda metal Japonesa Abigail, pero lamentablemente el sello de Abigail no lo permitió.
Después también planearon lanzar otro coupling con la banda Sueca Vergelmer, pero éste plan también falló. El material que grabaron alrededor de aquel tiempo fue lanzado en un mini-CD titulado "Ghastly Funeral Theatre".
Más tarde en 1997 lanzaron su tercer álbum "Hail Horro Hail". El tema para ese álbum fué "película de horror sin imágenes". No solo el sonido sino la imagen de la banda sorprendió bastante - por la época del lanzamiento, se habían quitado completamente la pintura de cadáver. El álbum fue posteriormente elegido por la revista Terrorizer Magazine como uno de los álbumes más importantes de 1990.
Insatisfacción con el sello y su pobre promoción de la banda les condujo a la decisión de encontrar uno nuevo. Como sea, seguían vinculados por contrato a lanzar un nuevo álbum con Cacophonous, por lo que en 1999 lanzaron "Scenario IV : Dread Dreams". Esta vez el tema que exploraron fue los "sueños". Hubo otro cambio en su sonido, éste álbum tuvo más guitarras que los lanzamientos anteriores. Aún en 1999, Mirai y Shinichi junto con Yasuyuki y Youhei de Abigail formaron un proyecto aparte llamado Cut Throat. El proyecto trash metal fue inicialmente mencionado que sería sólo por diversión, pero terminaron lanzando un álbum completo antes de fin de año.
Al cumplir su contrato con Cacophonous grabaron un nuevo demo-tape y lo enviaron a varios sellos. Llamó la atención de Century Media Records - uno de los sellos más grandes de metal. Un nuevo álbum titulado "Imaginary Sonicscape" salió en Julio de 2001. El disco presentaba un sonido más psicodélico y fue duro creer para mucho que seguían siendo la misma banda. Se dijo que con "equipamiento de 1970, espíritu de 1980 y tecnología de 1990" habían creado "música para el siglo 21".
En 2001 Mirai junto con Killjoy de Necrophagia se involucraron en otro proyecto aparte llamado Enoch. Aún en el mismo año Sigh participó en un álbum tributo a Jhon Coltrane y escribieron música para MMORPG Adellion.
Gracias a que "Imaginary Sonicscape" fué lanzado en un gran sello, y gracias a el sonido más accesible, Sigh ganó muchos nuevos fans y aquello concluyó en una gira por USA en 2002. Como el número de instrumentos utilizados excedía el de integrantes de la banda, Yasuyuki Suzuki de Abigail los apoyó en la gira. En 2002 se unió oficialmente a Necrophagia y un año más tarde Sigh grabó un coupling con aquella banda. El mismo año participaron en un álbum tributo a Hawkwind.
En 2004 un nuevo baterísta, Junichi Harashima se integró a la banda y Satoshi se cambió a la posición de bajista. Con la nueva formación grabaron su sexto álbum, "Gallows Gallery". Aunque inicialmente se planeó para 2003, no fue sino hasta fin de 2005 que realmente golpeó las tiendas. Una de las razones fue que la banda se concentró en la gira por USA. Otra fue el hecho que durante la grabación, usaron técnicas de sonidos de la Segunda Guerra Mundial. Mirai estaba hospitalizado durante la grabación. Century Media no estaba feliz con eso, como tampoco con que Sigh se alejara lentamente de sus raíces black metal. Al volver, Sigh no estaba feliz con la acción de su sello, y finalmente firmaron con Baphomet/Candlelight para lanzar el álbum. Voces limpias e influencia del heavy metal de los 80's significaron otro cambio en su sonido.
En 2005 Mirai se involucró en lanzamientos de varios proyectos aparte y bandas, tocando sintetizadores para algunas otras bandas (incluyendo Abigail). Junto con Shane Emburry de Napalm Death también comenzó otro proyecto, llamado Blood from the Soul. Su segundo lanzamiento fue programado para 2007. El segundo álbum de Enoch estaba previsto para el 2006, pero aún no ha aparecido. También el séptimo lanzamiento fue retrasado - inicialmente fue programado para fines de 2006, luego pospuesto para Marzo de 2007 y se lanzó finalmente en Junio de 2007 y recibió el nombre de "Hangman's Hymn". El álbum fue lanzado bajo el nuevo sello, The End Records, orientado a lo vanguardista/progresivo.
Durante un concierto que tuvo lugar el 17 de Marzo de 2007, se introdujo un nuevo integrante al auditorio - el saxofonísta Mikannibal, quien además hizo los coros.
