En septembre 2004, cinq jeunes musiciens créent un groupe de session. Ils jouent pour la première fois le 18 novembre au Takadanobaba AREA où ils font ensuite trois autres concerts avant la fin de l’année 2004. En décembre, ils produisent leur premier CD otanoshimi enban, suivi par sui-suiren-ren no heya (février 2005). Ces deux singles sont seulement vendus pendant les concerts au Takadanobaba AREA.
Après avoir constaté qu’ils avaient un public réceptif, Sou, Yu≠ki, Megumi, Ryosuke et BAN décident de fonder officiellement un groupe. Lolita 23 (écrit pour certains Lolita23q) débutent donc par un premier concert le 1er mars dans la même salle que précédemment. Puis, ils participent au festival qui présente l’omnibus Hysteric Media Zone VI. Ce dernier contient non seulement deux de leurs chansons mais aussi un clip promotionnel.
Leur premier maxi-single 23ku kikagakukan sort le 21 juin et devient rapidement sold out, ce qui le classe à la 9ème place du top Oricon Indies. Le même jour, tandeki me:Low est distribué gratuitement via le magazine SHOXX.Puis, Lolita23 termine le mois de juin par une tournée avec Soroban.
D’autres concerts se succèdent et 23ku kikagakukan est réédité avant leur premier oneman du 25 août qui se déroule au Takadanobaba AREA, à guichet fermé. Le soir même ils offrent un DVD nommé at random kata shikaku enban et Megumi part officiellement du groupe.
Il est remplacé en peu de temps par Ryuto, ainsi le groupe enregistre pour le mois d’octobre le premier CD de leur trilogie blue city centre. Le deuxième maxi-single Tokyo Rinkai Anastashia -Ao No Yume- sort, quant à lui, le 22 novembre et prend la deuxième place du classement Oricon Indies. Le 24 novembre, Lolita 23 jouent au Shibuya O-WEST pour un autre one-man. A cette occasion, les personnes qui ont acheté les deux précédents maxi-singles peuvent se procurer une cassette vidéo spéciale intitulée Tokyo chika xxx video ainsi que le troisième CD de la trilogie. La VHS est immédiatement en rupture de stock, c’est pourquoi Lolita 23, associés au magazine hevn, organisent un concert exceptionnel pour le 9 décembre et proposent des entrées gratuites à tous les acheteurs de la cassette.
L’état de santé de Sou se détériore beaucoup, ce qui l’oblige à se faire hospitaliser mi-décembre. Le concert programmé a quand même lieu grâce à Ryosuke qui endosse le rôle de chanteur. Ayant trouvé un prétexte convaincant, Sou ne reste que deux jours à l’hôpital pour retourner le plus rapidement possible sur scène. Le groupe continue donc à faire des concerts et joue même pendant la nuit de Saint Sylvestre au Takadanobaba AREA. Aucun répit pour ces garçons !
En février, ils sortent murasaki no yume (une compilation de quatre anciens titres, deux clips et une piste supplémentaire). Le 1er mars, ils fêtent le premier anniversaire de leur groupe Lolita 23 au Liquid room Ebisu. Ce concert est complet.
Le 19 mai, le groupe fait un oneman qui est filmé pour le premier DVD live, prévu pour juillet. En distribuant kyuuyaku : baitai shoujo -media lolita- pendant le concert, il fait en quelque sorte une pré-vente de shinyaku : baitai shoujo -media lolita-. Celui-ci est vendu dans les boutiques cinq jours après ce oneman et contient les mêmes chansons que le précédent mini-album.
Environ un mois après, Lolita 23 se retrouve sous les projecteurs pendant le Battle Tokyo avec Duel Jewel, Shelly Trip Realize, Himitsu kessha Codomo A, Soroban, Vidoll, bis et 176BIZ.
Le 12 juillet ils sortent leur premier DVD live : kakumei ato yomatsuri ~THE FILM ［BEAUTIFUL GENESIS OFla Re:volutionA]~ puis ils repartent sur les routes pour la tournée de SPEED DISK et un festival organisé par S’Cube.
Le maxi single Rezai -REAL- monitor naibu no dennou ~digital maid~ reijou est disponible dès le 9 août en deux versions.
Il est suivi, en octobre, par un mini-album nommé risou kakuu toshi.
Une tournée clôture l’année 2006 avec le single SWEETEST OCEAN, distribué gratuitement au public du Shibuya AX.
L’année 2007 est en quelque sorte celle du renouveau. Ils débutent par des festivals (Stylish wave ILLUSION'07 vol.1, SHOCK WAVE～aporo～ vol.1
) tout en préparant leurs prochains singles sous leur nouveau label nommé Brand New Ward. Le « Brand new single ONE », c’est-à-dire Jenosence, sort le 16 mai 2007 ; quatorze jours après, c’est au tour du « Brand new single TWO » nommé Reimei. Une tournée promotionnelle a alors lieu dans tout le Japon de fin juin à août tandis que deux volumes du « Brand New HYBRID »Red Room et Mikansei Sapphire arrivent dans les bacs en août et septembre.
Leur popularité continue à prendre de l’importance. Ils apparaissent de plus en plus dans les magazines comme Fool’s Mate, SHOXX, hevn et même KERA ; ils sont à l’affiche de plusieurs festivals et font un oneman à guichet fermé le 7 octobre.
Fidèle à leurs nouveaux concept et label, l’album s’intitule Brand New Ward ; il contient quatre clips, en plus de douze titres dont ceux des trois précédents disques et sort le 7 novembre.
Tandis qu'un nouveau single arrive dans les bacs début 2008, une tournée est organisée pendant tout le mois de mars; certains 'oneman' sont rapidement complets et des festivals s'ajoutent à leur programme comme celui de NACK5 ou d'I.D.PILOT DEAD ONE.
