RAG FAIR débute sous le nom de chocoletz en 1997 lorsque six étudiants diplômés de l’université de Saitama décident de former un groupe a capella. Ils se rebaptisent RAG FAIR en 1999 et commencent par jouer un concert de rue devant la station Omiya. A partir de là, ils se produisent avec leur style unique dans de petites live houses et lors de diverses manifestations culturelles. Cependant il faut attendre quelques années et la sortie du mini album I RAG YOU fin 2001, avant leurs débuts effectifs. Donnant d’ailleurs d’assez bon résultat pour un début en se plaçant à la 16ème place du top Oricon de la semaine. S’en suit alors leur premier concert appelé 'VOCAL NIGHT No.7' au TOKYO ZEPP. Quelques mois après, RAG FAIR sort son premier single ; Love love na couple furi furi de chu est une chanson légère et son style a capella apporte un souffle d’air frais dans le classement Oricon. Peu après RAG FAIR entame sa première tournée, le 'Tsuki ni negatte furi furi de tour' qui débute au ZEPP Fukuoka en mars 2002.
Tandis qu’ils n’ont jamais atteint les classements vertigineux de groupes comme Ketsumeishi, les RAG FAIR jouissent depuis leurs débuts d’un succès qui persiste au fil du temps. A la mi-2002, les singles She Side Story et Koi no Milage sortis simultanément, occupent la 1ère et 2ème place de l’Oricon, signifiant ainsi que deux groupes très populaires et confirmés Southern All Stars et Glay - sont contraint aux rangs inférieurs ! Ce succès est d’autant plus reconnu lorsqu’à la fin de l’année 2002, le groupe apparaît pour la première fois dans l’émission NHK Kouhaku Utagassen du nouvel an.
Au mois de février de l’année suivante, RAG FAIR se voit attribué par la chaîne Asashi, le prix de la Flèche d’Or du nouveau talent musical. Le groupe continue son travail soutenu pour lequel il sera récompensé tout au long de l’année 2003, avec en plus des singles à succès, la sortie de deux DVD et de deux albums ! Le groupe se produit également tout au long de l’année au Yokohama Landmark Hall pour les événements 'OUT OF ORDER' (et temporairement à l’ABC Hall d’Osaka durant le mois d’août). La fin 2003 voit aussi les débuts du groupe dans l’émission de variété 'Omatase! RAG Teishoku', un programme télévisé régulier qui aura lieu six mois durant, jusqu’en mars 2004.
Une fois 'Omatase RAG Teishoku' terminé, RAG FAIR commence un autre programme de variété du nom de 'RAG and Peace' qui sera enregistré jusqu’en septembre de la même année. Alors que le groupe gagne en popularité, le rythme de sortie des singles commence à ralentir, et les chanteurs concentrent leur énergie sur les concerts avec le 'RAG FAIR LIVE TOUR '04', leur première tournée one man, qui a lieu entre septembre et octobre. Après quoi, à la fin 2005, le groupe se produit lors d’un 'street live', qui se déroule dans un endroit qui n’a rien d’une rue, le Nippon Budoukan ; ce concert fera l’objet d’un DVD.
Leur popularité les amène en 2005, à reprendre dans leur style particulier les hits populaires de l’année, durant l’émission spéciale de Music Station. Leur style semble même avoir impressionné quelques étudiants américains qui ont produit une vidéo en hommage à RAG FAIR que l’on pouvait trouver sur YouTube sous le nom de 'Introduction to RAG FAIR'. Le groupe est connu pour ses clips amusants et insolites, comme Hallelujah, où l'on peut voir en vedette le visage de la basse Kano, imprimé sur dirigeable survolant Tokyo. Le VTRag-2 sortit en 2005 contient également la vidéo maison hilarante de la chanson Hanjuku Rhapsody.
A la fin 2006, RAG FAIR commence sa première grande tournée nationale dans pas moins de 10 villes à travers le Japon, pour la sortie de leur 3ème album, Okurimono. En octobre 2007 RAG FAIR sort son 16ème single, Akai Itol Live Rally, qui se positionne à la 9ème place de l’Oricon une semaine seulement après sa sortie. Ce n’est que leur second single cette année, nous montrant combien le rythme de sortie s’est ralentis, laissant place aux nombreuses représentations prévues, notamment un dîner-spectacle pour Noël !
L’année 2008 commence chargée avec la sortie d’un nouvel album, Color, un DVD qui compile leurs derniers clips ainsi que leur 17ème single, le tout pour le seul mois de janvier.
