Kanon Wakeshima a été initiée à la musique dès son plus jeune âge, car à trois ans, elle apprend à jouer du violoncelle. Au collège, elle forme un duo de violoncellistes, et, à l'âge de quinze ans, elle joue au sein d'ensembles baroques.
C'est à cette même époque que Kanon commence à s'intéresser à la J-pop et à la chanson. Très vite, elle se met à écrire ses propres chansons, et, se sentant plus à l'aise au violoncelle qu'au clavier, elle compose des mélodies avec son instrument de prédilection. A seize ans, elle chante pour la première fois en public lors d'un festival qui a lieu dans son lycée.
En 2007, elle passe une audition chez Sony : en tant que finaliste, elle signe un contrat avec la filiale de la maison de disques, DefSTAR Records. La jeune artiste attire l'attention d'un passionné de musique classique : Mana. Il est intrigué par le fait qu'elle chante tout en jouant du violoncelle, mais aussi par sa maturité, bien qu'elle ait aussi un côté enfantin. C'est ainsi qu'il décide de devenir son producteur.
Kanon Wakeshima sort son premier single, intitulé still doll, en mai 2008. La chanson éponyme a servi de générique de fin à l'anime "Vampire Knight", et la chanteuse prête même sa voix à un personnage secondaire dans l'un des premiers épisodes. Au mois de septembre, elle interprète la chanson still doll lors de l'Individual Fashion EXPO IV, évènement organisé par le grand magasin MARUIONE. Au mois d'octobre, elle sort son second single, Suna no oshiro. Le mois suivant, elle monte sur scène lors du "Laforet Underground Party", où elle annonce la sortie de son premier album, intitulé Shinshoku Dolce, pour le mois de février 2009. Pour célébrer la sortie de son album, Kanon donne un premier showcase en Europe le 11 février à Paris, son album bénéficiant, au plus grand plaisir des fans, d'une édition européenne sous le label français Wasabi Records.
