Po rozpadzie poprzedniego zespołu K'a, GUNDOG, który miał miejsce 31 grudnia 2004 roku, młody wokalista otoczył się innymi muzykami, już działającymi na scenie muzycznej, by wraz z nimi utworzyć Pay money To my Pain.
Pierwszym z tych członków grupy został hiszpańsko-japoński gitarzysta, PABLO, który rozpoczynał karierę muzyczną z zespołem GIRAFFE w 1999 roku oraz był muzykiem wspomagającym dla FAKE? oraz Takui Nakajimy. Drugim gitarzystą miał być JIN, który odpowiadał za produkcję takich grup jak Rotten Graffiti czy GReeeeN (w którym wokalistą jest jego brat, HIDE). Basista T$UYO$HI wcześniej należał do DRUG STORE COWBOY i miał swój wkład w Def Tech. Na koniec był perkusista ZAX, który był w zespole Falon.
Kiedy zespół się uformował, produkował piosenki na własną rękę, ale szybko zwrócił uwagę wytwórni płytowej VAP. Pierwszym singlem major grupy był Drop of ink, wydany 6 grudnia 2006 roku.
Kilka miesięcy później zespół udał się do Kalifornii, by tam nagrać swój pierwszy album, Another day comes, który ukazał się 12 grudnia 2007 roku. Grupa ruszyła w trasę po Japonii w październiku.
Szczególną uwagę zespół zwrócił na siebie w momencie, gdy trzy z jego piosenek wykorzystano w serialach telewizyjnych. HOME zostało użyte w anime "Buzzer Beater" jako ending, Paralyzed ocean stał się openiengiem do serialu "The Quiz Show", a "Ultraseven X" posiadał jako ending utwór Another day comes.
W 2008 roku zespół wydał EP Writing in the diary, a niektóre piosenki z niego pochodzące użyto w telewizji i grach wideo. W tym roku też grupę opuścił JIN.
Następne dwa lata przyniosły kilka wydawnictw i tras. Piosenkę Bury wykorzystano jako opening do anime "One Outs". 26 stycznia ukazało się Remember the name, które znalazło się na piętnastym miejscu notowania Oriconu, co było najlepszym wynikiem zespołu do tej pory.
W 2012 roku Pay money To my Pain koncertowało, w lutym i marcu pojawiło się między innymi na imprezach: DEVILOCK NIGHT THE FINAL i MEGAPORT FESTIVAL. Zespół wziął też udział w nagrywaniu albumu w hołdzie BUCK-TICKowi, a także wydał swoją pierwszą kolekcję najlepszych przebojów, Breakfast. Zaplanowana była także solowa trasa. W październiku została ona jednak odwołana, a grupa zawiesiła działalność, by wokalista K mógł skoncentrować się na leczeni. W tym czasie borykał się z licznymi problemami zdrowotnymi i wielokrotnie był hospitalizowany.
10 stycznia pojawiła się wiadomość o śmierci wokalisty. Zmarł 31 grudnia w wieku trzydziestu jeden lat. Nie znane są dalsze losy grupy.
