Kyo, Shinya, Die, Shio (позже его заменил Kaoru) и Kisaki вместе играли в группе La:Sadie’s. Именно из нее и выросли DIR EN GREY. La:Sadie’s были вполне успешной инди-группой, в перспективах которой было стать мейджерами. Однако один из участников, Kisaki, не хотел покидать инди-сцену, и в результате возникшего разногласия он ушел из группы. Впоследствии он занимался различными музыкальными проектами, организовал свой лейбл Undercode. Тем временем La:Sadie’s оставались без басиста. Вскоре это место занял Toshiya из Go:Sick - с ним группа познакомилась на одном из концертов.
Свой первый концерт в новом составе группа дала под именем DEATH MASK, затем они его поменяли на DIR EN GREY. Название, по словам Kaoru, выбрали потому, что оно хорошо звучало. Оно составлено из слов, взятых из различных языков, для того, чтобы люди не ассоциировали с ним ничего другое, кроме как саму группу.
Вскоре появились и первые релизы. Мини-альбом Missa вышел в июле 1997 г. В нем все еще чувствовались отголоски стиля La:Sadie’s. Он был очень похож на то, что делали другие индисы, хотя и ощущались попытки привнести в звучание некоторую оригинальность. За этим альбомом в 1998 г. последовали успешные синглы Jealous и I’ll, и DIR EN GREY стали первой независимой группой, попавшей в топ 10 чарта Oricon.
Именно тогда группу заметил Yoshiki Hayashi, барабанщик X JAPAN. С его помощью они выпустили все пять синглов 1999 года, а также свой первый полноценный альбом Gauze, который показал, что группа развивается в своем собственном направлении, в музыке смешивались элементы хард и софт рока, что можно услышать, например, в Yokan. Gauze стал очень успешным альбомом, и DIR EN GREY превратились в мейджеров.
В 2000 г. DIR EN GREY распрощались с Yoshiki, выпустили [KR] Cube и Taiyou no Ao, сменили лейбл East West Japan на Sony, чтобы уже с ним выпустить альбом Macabre (4-ая строчка в чарте). С выходом этого альбома стало ясно, что с музыкальной точки зрения группа развивается в направлении очень точно отраженном в названии (macabre - [с англ.] мрачный, страшный, ужасный, относящийся к смерти). В текстах тщательно исследуются все темные стороны жизни общества, СМИ, любви и сексуальной озабоченности - обычно с крайне негативной точки зрения. Песни альбома по стилю варьируются от прогрессив рока до трэш метала. Поэтому выход баллады Ain’t afraid to die в 2001 г. стало большим сюрпризом. За еще несколькими синглами последовал альбом Kisou. В нем продолжились тенденции, сформировавшиеся в Macabre. В общем, звук приобрел несколько западное звучание.
В поддержку своего нового альбома DIR EN GREY едут в тур, уже не только по Японии, но и в Китай, Тайвань и Южную Корею в 2003 г. Но не все прошло гладко. В Шанхае, например, на одном из концертов охране пришлось применить силу, чтобы успокоить нескольких фанатов. Из-за этого местные власти попытались отменить второй концерт группы. Всего через несколько месяцев после выхода третьего альбома появился мини-альбом six Ugly.
После выхода двух синглов Drain Away (в январе) и Kasumi (в апреле), 10 сентября 2003 г. появился долгожданный альбом Vulgar. Впервые песни с альбома были исполнены в рамках концерта Blitz 5 Days. Музыка стала тяжелее и жестче, это был результат экспериментов группы с "западным" звуком. DIR EN GREY потеряли часть старых фанатов, которые посчитали, что группа пожертвовала своей индивидуальностью ради музыки, легче воспринимаемой мировым слушателем. Сама же группа считает выпуск этого альбома рождением своего собственного рока.
The Final (март 2004-го) и Saku (июль) позволили представить, как будет звучать пятый полноценный альбом группы Withering to death, появившийся в марте 2005 г. Группа впервые попала в неазиатский чарт - альбом занял 31 место в Финляндии.
Стало известно, что DIR EN GREY приезжают в Европу. В рамках своего тура TOUR05 It withers and withers группа выступила с сольными концертами в Германии и Франции. Билеты на них были распроданы, хотя информация распространялась только по Интернету. Также DIR EN GREY поучаствовали в нескольких рок-фестивалях.
В след за успехом своего зарубежного тура группа едет с гастролями в США в начале 2006 г. Незадолго до этого вышел американский релиз альбома Withering to death. После тура в Германии в мае и июне 2006 г. Kyo был госпитализирован с воспалением голосовых связок. Из-за этого были отменены два концерта в Японии. Но после выздоровления вокалиста они выступают в Америке в качестве участников тура Family Values Tour, организованного KoRn. По возвращении в Японию DIR EN GREY принимают участие в Loud Park Festival вместе с такими группами как Megadeth, Slayer и Children of Bodom.
2007 г. начался сольным туром в США и шестым альбомом THE MARROW OF A BONE. Столько лирики на английском языке, как на этом, раньше не было ни на одном альбоме. Опять же альбом получил неоднозначные оценки.
Было объявлено, что DIR EN GREY выступят на разогреве у Deftones во время их летнего тура. Между тем появились даты их нового европейского тура, в его рамках группа посетила несколько стран и приняла участие в таких фестивалях, как Wacken Open Air, Ankkarock и M’era Luna Festival. Затем группа вернулась и отправилась уже в новый тур под названием DOZING GREEN по Японии.
К удивлению многих, в этом же году группа снова вернулась в Европу, всего лишь через несколько месяцев после своих летних концертов. Они впервые посетили Голландию и Швейцарию. В конце ноября DIR EN GREY сыграли на разогреве у Linkin Park в Saitama Super Arena в Японии.
В 2007 г. группе исполнилось 10 лет, но никакой шумихи вокруг этой даты не было. DIR EN GREY выпустили сборник своих лучших песен на двух дисках 19 декабря. В Decade 1998-2002 и Decade 2003-2007 вошли работы разных лет, каждая из которых стала знаковой в истории группы.
2008 год группа начала, порадовав свой официальный фан клуб. Для них специально вышел DVD IN WEAL OR WOE. Там было множество записей с туров 2006-2007 гг., в том числе и заграничных. В мае DIR EN GREY приняли участие в hidе Memorial Summit, концерте в память hide. В это время у них как раз проходил тур TOUR08 DEATH OVER BLINDNESS, на котором, по рассказам зрителей группа исполняла несколько новых песен. Позже появились новости о выходе нового сингла GLASS SKIN, намеченном на 10 сентября, и национальном туре в его поддержку, стартующем в тот же день. 10 сентября также публике представили The Road Killers ~ DIR EN GREY Selection, сборник композиций других исполнителей, выбранных участниками группы.
Осень прошла в ожидании нового альбома UROBOROS, во время выхода которого группа находилась в туре по США. Позже они вернулись с концертами в Японию, чтобы уже официально презентовать свою работу. Сами музыканты в интервью сказали, что это их лучшая работа и что альбом действительно легко слушать.
Поcле Нового года группа сразу же отправилась в тур по Великобритании и Ирландии. Видимо, почувствовав насколько сильна поддержка фанатов по всему миру, они решили выпустить компиляцию из DVD, выходивших ранее только для фан-клуба A KNOT OF. В начале года также стало известно, что один из концертов прошлого года выйдет на DVD TOUR08 THE ROSE TRIMS AGAIN. Весной они отыгрывают еще один японский тур TOUR09 FEAST OF V SENSES. Во время этого тура у Kyo в очередной раз возникли проблемы со связками, в результате чего было перенесено несколько концертов. Но судя по всему, он успешно восстановился, так как помимо дополнительных концертов было объявлено расписание сольных концертов в Европе в июне.
Летом они выступили на фестивалях ROCK AM RING и ROCK IM PARK в Германии, Download Festival в Великобритании, NOVA ROCK в Австрии и METALTOWN в Швеции. Помимо этого Dir en grey впервые посетили Италию и Чехию. Вернувшись в Японию, музыканты сразу же приступили к работе над новым синглом, материал для которого подготовили во время летних гастролей.
27 октября состоялся релиз сборника видео AVERAGE BLASPHEMY, на котором, помимо уже знакомых поклонникам PV, можно найти клип на Red Soil и полную версию видео на песню Vinushka. В ноябре группа отправилась в тур All Visible Things по США, а также выступила на фестивале Maquinaria в Сан-Паулу, Бразилия.
2 декабря 2009 года на прилавках появился 25-й сингл DIR EN GREY, получивший название Hageshisa to, kono mune no naka de karamitsuita shakunetsu no yami. Принять участие в записи и мастеринге сингла музыканты пригласили шведского звукоинженера Дженса Богрена, который приобрел мировую известность благодаря работе с монстрами метал-сцены Amon Amarth, Soilwork и Opeth. Именно благодаря ему звук получился невероятно низким и глубоким. Сингл имел оглушительный успех, подтверждением этому может служить то, что он поднялся до второй строчки чарта Oricon. Раньше группе не удавалось добиться таких результатов.
Сезон-2009 Dir en grey завершили тремя концертами DORJE, на которые допускались только члены фан-клуба. После этого музыканты начали подготовку к UROBOROS –with the proof in the name of living…-, двухдневному шоу в Nippon Budokan, которое состоялось 9 и 10 января 2010 года. Это был финальный концерт двухгодичного тура в поддержку альбома UROBOROS. Билеты на эти выступления были распроданы за 15 минут. Релиз DVD с записью концерта состоялся 26 мая.
После концертов Kaoru заявил, что группа пока не планирует новых выступлений и сосредоточится на подготовке материала к новому альбому. Однако 7 апреля было объявлено, что музыканты возвращаются в Англию и выступят на фестивале Sonisphere. А чуть позже к этой дате добавились концерты в рамках тура THE UNWAVERING FACT OF TOMORROW TOUR 2010: в августе DIR EN GREY отыграли в Лондоне, Москве и Санкт-Петербурге.
Не обделили музыканты своим вниманием и Америку, отправившись в совместный тур с группами Apocalyptica и evaline. Вернувшись домой и засветившись на крупнейшем японском метал-фестивале Loud Park, музыканты засели в студии и 26 января 2011 года представили изголодавшимся по новинкам поклонникам сингл LOTUS. После его релиза группа пообещала вплотную заняться подготовкой материала к новому альбому. Однако сначала DIR EN GREY объявили широкомасштабный европейский тур PARADOX OF RETALIATION и, весьма неожиданно для многих, выпустили еще один предальбомный сингл DIFFERENT SENSE.
3 августа в продажу поступил DUM SPIRO SPERO – восьмой студийный альбом японских металлистов. Помимо Европы группа «продвигала» релиз и во время американского тура AGE QUOD AGIS, который начался 23 августа в Чили, а закончился 23 декабря концертом в Западном Голливуде. Осенью группа запустила весьма спорный проект под названием «SCREAM FOR THE TRUTH». Целью его было привлечение внимания общественности к проблемам, настигшим Японию после страшного землетрясения, однако по странному стечению обстоятельств он совпал с американским туром, да и «базировался» на североамериканском континенте, поэтому многие посчитали его не слишком удачной промо-акцией.
11 января 2012-го музыканты выпустили новую версию не так уж давно вышедшего альбома UROBOROS и расширенную Blu-ray версию своего концерта в Nippon Budokan. В марте и апреле музыканты планировали вернуться в США, чтобы принять участие в масштабном туре STILL RECKLESS TOUR вместе с такими металкор-командами, как Asking Alexandria, Trivium, Motionless in White и I See Stars. Но планам их не суждено было сбыться: в начале февраля было опубликовано сообщение о серьёзных проблемах с горлом у вокалиста Kyo. Врачи диагностировали ларингит и дисфонию. Деятельность группы была приостановлена, хотя никаких официальных заявлений не последовало. Пока вокалист проходит лечение, остальные музыканты заняты работой в студии.
Летом 2012-го DIR EN GREY всё же порадовали поклонников свежими релизами: они выпустили документальный DVD/ Blu-ray TOUR2011 AGE QUOD AGIS в двух частях. 20 июня увидела свет часть о концертах в Европе и Японии, а месяц спустя, 18 июля, – в Америке и Японии.
