Его карьера началась в далеком 1992, когда молодой исполнитель пришел на прослушивание, организованное Sony Music и прошел его. Свой дебютный сингл Precious Junk Ken Hirai выпустил в 1995. Песня сразу же стала хитом, так как являлась главной музыкальной темой одной из японских дорам того времени, благодаря чему, сингл продавался весьма успешно.
В период с 1995 по 1997 Ken Hirai выпустил 7 синглов, перед тем как замолчать почти на два года. Последним релизом до перерыва в деятельности исполнителя был сингл Love Love Love, в котором певец впервые смог раскрыть себя полностью; до этого момента он исполнял то, что должен был исполнять, но выход Love Love Love ознаменовал начало той эпохи, когда музыкант сам выбирает в каком стиле ему работать.
Восьмой сингл LAKuEN вышел лишь в 2000 году. Это был первый опыт сотрудничества певца с другими композиторами, которые на ровне с Ken’ом вложили в эту работу много усилий. Он открыл «новую эпоху стиля соул» благодаря сочетанию мягкого вокала и меланхоличного звука. Сингл провел долгое время в хит-параде Oricon, приковав все внимание к своему автору.
Также в 2000 году Ken Hirai начинает выступать за границей, но пока лишь как приглашенный исполнитель на различных музыкальных мероприятиях. Ken Hirai пел в театре Apollo, Нью-Йорк, и аудитория рукоплескала ему. В тот год певец также впервые посетил Тайвань и выступил перед тридцатитысячной аудиторией на MTV Taiwan Summer Summit, где получил лестные отзывы от своего друга, певца Wang Lee-Hom.
В 2001 Ken Hirai отправляется в промо-поездку по Гонконгу, где получает награду от Radio Television Hong Kong в номинации «Японский прорыв». Благодаря множеству рекламных мероприятий, третий альбом певца THE CHANGING, выпущенный в 2000, достиг отметки 98 000 копий, проданных в Азии, без учета продаж в Японии. Четвертый альбом gaining through losing разошелся в Азии тиражом свыше 1,5 миллиона копий. Вскоре последовал национальный тур, в рамках которого Ken Hirai посетил около двадцати городов Японии. Билеты раскупались моментально. Во второй половине 2001, вышел альбом ремиксов Kh remixed-up 1, и перед слушателями открылась совсем другая сторона Ken Hirai. Многие клубные DJ’и в то время использовали трэки с этого альбома в своих сетах.
В 2002 Ken’ а ждал еще больший успех. В тот год сбылась его давняя мечта: певцу выпала возможность записать совместную песню с Babyface (известный американский соул-исполнитель) Missin’ You ~ It will break my heart. Babyface также стал продюсером этого сингла, релиз которого состоялся 22 мая 2002 года. В роли рекорд лейбла выступили BMG Japan. В этом же году Ken получает награду на MTV Video Music Awards Japan в номинации «Лучший певец» и дает свой первый сольный концерт за границей, в Тайване, билеты на который разлетелись мгновенно.
В 2003 году Ken Hirai выступил на MTV Unplugged Live, проходящем в Нью-Йорке в качестве лидирующего вокалиста, после чего состоялось интервью для телепередачи “The Music Room”, транслируемой каналом CNN, зона покрытия которого составляет 210 стран и более 230 миллионов телезрителей.
Помимо выступлений за границей, в 2003 Ken Hirai выпустил два альбома: LIFE is…, в который вошли такие хиты, как, например, Strawberry Sex и альбом Ken’s Bar - альбом кавер-версий. В конце года, певец получил приглашение от Stevie Wonder’а принять участие в его японском шоу You Are the Sunshine of My Life.
На сегодняшний день, Ken Hirai продолжает свою активную музыкальную деятельность и с завидной периодичностью выпускает альбомы, синглы и DVD, которые неделями штурмуют первые места Oricon.
