Все началось 31 декабря 2004 года, когда распалась GUNDOG, предыдущая группа K. Несмотря на свою популярность и поддержку со стороны MTV, GUNDOG прекратили своё существование, и K пригласил уже зарекомендовавших себя ранее музыкантов, чтобы создать Pay money To my Pain.
Первый участник группы - наполовину испанец, наполовину японец PABLO, который начал свою музыкальную карьеру в 1999 году с группой GIRAFFE, затем выступал в качестве сессионного гитариста в FAKE? и у Takui Nakajima. Вторым гитаристом стал JIN, который ранее занимался группами Rotten Graffiti и Greeeen, в последней вокалистом являлся его брат HIDE. Басист T$UYO$HI начинал свою карьеру в 2000 году с DRUG STORE COWBOY, а после был участником целого ряда групп, например, Def Tech. Ударник ZAX раньше играл в Falon.
Собрав группу, музыканты поначалу выпускали песни своими силами, но довольно быстро привлекли внимание рекорд-компания VAP. После подписания контракта Pay money To my Pain уже 6 декабря 2006 года выпустили свой первый мейджер-релиз – макси-сингл под названием Drop of ink.
Через несколько месяцев музыканты отправились в Калифорнию, где проходила запись первого альбом Another day comes, вышедшего 12 сентября 2007 года. После этого, в октябре, Pay money To my Pain отправились в тур по всей Японии.
Альбом получился весьма успешным, три композиции были использованы на телевидении: HOME стала эндингом аниме “Buzzer Beater,” Paralyzed ocean - опенингом сериала “The Quiz Show”, а Another day comes – эндингом “Ultraseven X.”
В 2008-м в продажу поступил ЕР Writing in the diary, некоторые треки с которого были использованы в видеоиграх. К сожалению, год этот принёс не только хорошие новости – было объявлено, что JIN покинет команду.
Следующие несколько лет Pay money To my Pain активно гастролировали и готовили новый материал. В марте 2009-го вышел второй полноценный альбом группы, получивший название after you wake up. Композиция Bury была использована в качестве эндинга аниме “One Outs.”
Лето 2010-го было богато релизами: 9 июня в продажу поступили сразу мини-альбом Pictures и одноименный DVD – первый в истории группы. 26 января 2011 года на прилавках музыкальных магазинов появился третий альбом P.T.P Remember the name, достигший 15-й строчки в чарте Oricon. Остаток года группа провела в туре.
Туром же начали музыканты и новый 2012-й год, а на февраль и март у Pay money To my Pain были запланированы выступления на DEVILOCK NIGHT THE FINAL и тайваньском рок-фестивале MEGAPORT. Летом музыканты приняли участие в записи трибьют-альбома легендарным BUCK-TICK, после чего осенью выступили фестивале BUCK-TICK FEST 2012 ON PARADE.
Осень началась с хороших новостей: поклонников ждали национальный сольный тур и первый в истории группы сборник лучшего. Буквально через день после его выхода, 26 октября, появилось сообщение о том, что тур откладывается из-за госпитализации вокалиста K, который уже неоднократно попадал в больницу. Pay money To my Pain приостановили деятельность, надеясь, что скоро смогут вернуться на сцену. Увы, планам их было не суждено сбыться: 30 декабря в возрасте 31 года Kei Goto ушёл из жизни. Дальнейшая судьба команды пока остаётся неизвестной.