Olivia Lufkin syntyi 9. joulukuuta 1979 Okiwanassa ollen japanilaisen äitinsä ja amerikkalaisen isänsä kolmesta lapsesta vanhin. Varhaisina vuosina Olivia perheineen muutti jatkuvasti Japanin ja Amerikan välillä. Vaikka Olivian täytyi usein vaihtaa koulua, löysi hän aina aikaa piano-, kitara- ja laulutunneille, silti kuitenkin keskittyen opintoihinsa. Olivian kova työnteko kantoikin tulosta hänen college-opintojensa alkuvuosina, kun hänen valittiin koulunsa erityiseen jazz-lauluryhmään.
Tavallisen koulunkäynnin lisäksi hän kävi myös Okinawa Actors Schoolia, jossa ovat olleet myös monet muut suositut artistit, kuten Amie Amuro, Speed sekä Max. Tämä koulu antoi Olivialle ensimmäisen mahdollisuuden esiintyä isolle yleisölle ja niin Rising Productionsin valtaatekevät huomasivatkin hänet vuonna 1996. He pyysivät Oliviaa mukaan pop-yhtyeeseen D&D (Dance&Dream), johon kuului kaksi muuta tyttöä, Aya ja Chikano ja hän suostui. D&D julkaisi ensimmäisen singlensä In Your Eyesin 21. elokuuta 1996 ja se oli valtava hitti. Aikamoinen saavutus kolmelta 16-vuotiaalta!
Seuraava käännekohta Olivian uralla tuli vuonna 1998. Tetsuya "TK" Komuro ja ranskalainen säveltäjä Jean-Michel Jarre työskentelivät Ranskassa pidettävän '98 FIFA World Cupin teemakappaleen parissa ja tarvitsivat laulajaa sille. TK pyysi Oliviaa laulamaan kappaleen, sillä hänestä tämän "enkelillinen, mutta rock-vivahteinen" ääni oli juuri oikea. Kappale Together Now julkaisiin maxi-singlenä 22. huhtikuuta 1998. Valitettavasti monikaan ranskalainen ei ollut kuullut Oliviasta, joten kappale jäi varsin vähälle huomiolle.
Samana vuonna myös ura D&D kanssa koki muutoksia. Bändin viiden menestyksekkään singlen teon jälkeen Olivia lähti soolouralle veljensä Jeffreyn toimiessa taustalla kitaristina. Olivian fanit olivat tottuneet laulajan pop-kappaleisiin, mutta kun ensimmäinen soolo-single I.L.Y ~yokubou~ julkasiin, hän yllätti kaikki vahvalla rock-soundillaan. Muutos sai kuitenkin hyvän vastaanoton ja jätti fanit haluamaan lisää.
Vuodet 1999-2000 olivat erittäin kiireisiä vuosia Olivialle. Hän julkaisi neljä uutta singleä, jotka kaikki saivat erinomaiset arvostelut. Ehkä huomiotaherättävin näistä singleistä oli hänen itsensä säveltämä Dear Angel. On harvinaista, että naisartistit säveltävät itse kappaleensa ja tämä, että entinen pop-tähti siirtyi kokonaan uudelle tasolle, osoitti hänen monipuolisuuttaan ja lahjakkuuttaan. Maininnan arvoista on myös se, että singlellä Dekinai rumpalina toimi Luna Sean Shinya.
Samoihin aikoihin Olivia esiintyi useissa suosituissa musiikkiohjelmissa kuten Heyx3, Utuban ja Music Station, lehdissä sekä kosmetiikkamainoksissa. Kuudennen singlen, Color of Your Spoonin, ilmestymisen jälkeen hän aloitti oman radioshownsa H.I.S. World Traxin Tokyo's InterFm:llä. Ohjelma tuli joka perjantai kello 22-23 ja sisälsi niin hittimusiikkia kaikkialta maailmasta kuin myös hänen omaa musiikkia, samalla kun laulajatar piti faninsa ajan tasalla omista kuulumisistaan.
Olivian ensimmäinen live-esiintyminen oli 16. lokakuuta 2000 Osaka Musella ja fanit pitivät esiintymistä "innostavana ja huumaavana". Hänen debuuttialbuminsa Synchonicity julkaistiin viimein 6. joulukuuta ja se todisti, ettei Oliviaa vain voinut lokeroida johonkin tiettyyn musiikkityyliin tai genreen.
Vuotta myöhemmin Olivia julkaisi singlen Sea mea jonka jälkeen hän näytti kadonneen musiikkipiireistä hetkeksi. Hän teki kuitenkin paluun vuonna 2002 julkaisemalla musiikkivideo-dvd:n nimeltä Video Clips. Lisäksi hän julkaisi uuden singlen Into the Starsin 2. syyskuuta 2002.
Vuonna 2003 saatiin nauttia live-albumin, Internal Bleeding Strawberryn, julkaisemisesta sekä albumeista MERRY & HELL GO ROUND, Comatose Bunny Butcher ja The Return of the Chlorophyll Bunny. Olivia julkaisi myös albumin The Lost Loli helmikuussa 2004 ja se kipusi Tower Recorsin listan kärkeen.
Tänä vuonna, pitkän julkaisutauon jälkeen, Olivia liittyy muiden artistien, kuten Tetsu69n ja Anna Tsuchiyan joukkoon tekemään musiikkia NANAn animeversioon. Olivia oli osa tuotantoryhmää tehden hahmon Reira lauluroolin ja nimellä OLIVIA inspi'REIRA (TRAPNEST) hän esitti lopetustunnuskappaleen a little pain. Laulajattaren pikkusisko Caroline aloitti myös soolouransa tänä vuonna.
Olivia pitää ensimmäisen USA:n esiintymisensä 29. lokakuuta 2006 PMX:ssa (Pacific Media Expo) osana Expon Pacific Live Seriesiä. Olivian tietäen ei voi olla varma, mitä hänellä on varastossa amerikkalaisia faneja varten ja toivottavasti tämä keikka on vain alkua maailmanvalloitukselle.
