Makaabereitakin aiheita musiikissaan käsittevä DIR EN GREY on kokeillut uransa aikana useita tyylilajeja.
Dir en grey sai alkunsa itsenäisestä indies-yhtyeestä nimeltä La:Sadies, jossa vaikutti neljä viidestä yhtyeen nykyisestä jäsenestä. Basisti KISAKIn erottua yhtyeestä oli edessä kuitenkin muutoksia. Alkuvuodesta 1997 Toshiya hyväksyttiin virallisesti uudeksi basistiksi, ja yhtye muutti nimensä Dir en greyksi.
Esikoisjulkaisu MISSA muistutti tyylillisesti La:Sadiesia sisältäen kuusi kappaletta. Tämän varhaisen albumin kappaleita ei yleisesti pidetä erityisen omaperäisinä. Vuoden 1998 I'll ja JEALOUS -singlejulkaisujen myötä Dir en greystä tuli ensimmäinen Oricon-singlelistan Top 10:neen yltänyt indies-yhtye, jolloin myös yksi heidän esikuvistaan, X Japanin Yoshiki Hayashi, otti Dir en greyn siipiensä suojaan.
Jokainen vuonna 1999 julkaistusta viidestä singlestä tuotettiin Yoshikin avustuksella. Yhtyeen ensimmäinen kokopitkä albumi GAUZE osoitti bändin edenneen omaperäisempään tyyliin - esitellen ensi kertaa soundin, joka yhdisteli hard rockia pop rock -elementteihin. Tämä yhdistelmä on kuultavissa esimerkiksi kappaleessa nimeltä Yokan. GAUZEn menestyksen myötä Dir en greystä tuli major-yhtye.
Vuonna 2000 Yoshikin ja Dir en greyn tiet erosivat, mutta yhtye ilmoitti muutaman singlejulkaisun jälkeen viimeistelevänsä pian uuden albumin nimeltä MACABRE. Levyn otsikko oli osuva nimi tyylisuunnalle, johon Dir en grey oli edennyt. Sanoitukset pureutuivat yhteiskunnan pimeisiin puoliin käsitellen massamediaa, rakkautta sekä seksuaalisia pakkomielteitä usein kaikkein negatiivisimmassa mielessä. Vaikutti siltä, että ryhmä pyrki poikkeamaan 'tavallisista' yhtyeistä käyttämällä apunaan kaikkea mitä studiossa oli saatavilla.
MACABREn sisälsi monipuolisia kappaleita, jotka vaihtelivat progressiivisesta rockista thrash metalliin industrial-vaikutteisten taustojen kera, mutta suurena yllätyksenä singlenä päätettiinkin julkaista balladipohjainen Ain't afraid to die. Seuraavalla albumilla, Kisoulla, sen sijaan oli jo selvästi kuultavissa lisääntyviä länsimaalaisia vaikutteita, jotka sisälsivät edelleen samankaltaisia häiritseviä ja kokeilevia industrial-soundeja edeltäjänsä MACABREn tavoin.
Uuden albuminsa julkaisun yhteydessä Dir en grey kiersi myös ensimmäistä kertaa Japanin ulkopuolella - bändi käväisi Kiinassa, Taiwanissa ja Etelä-Koreassa. Etenkin Shanghaissa tulevat konsertit aiheuttivat niin paljon hysteriaa, että paikalliset viranomaiset yrittivät peruuttaa jälkimmäisen keikan. Vain muutama kuukausi kolmannen albumin julkaisun jälkeen six Ugly näki päivänvalon ja se aiheutti kohua länsimaalaistuneella tyylillään ja kiistanalaisilla sanoituksillaan.
Vuonna 2003 julkaistun VULGAR-albumin myötä Dir en greyn fanikanta koki merkittävän jakaantumisen. VULGARia kuultiin ensimmäisen kerran livenä yhtyeen Blitz 5 Days -tapahtumassa, jolloin faneille tarjottiin katsaus yhtyeen kokeelliseen, länsimaalaistuneempaan soundiin. Albumin myötä moni fani vieraantui heidän musiikistaan kokien, että yhtye oli menettänyt omaperäisyytensä satsatessaan kansainvälisille markkinoille ja ajautuessaan enemmän hard rockin ja heavy metallin suuntaan.
Maaliskuussa 2005 julkaistiin albumi Withering to death, joka osoitti yhtyeen jatkavan länsimaalaistuneella linjallaan. Levyn julkaisun myötä Dir en grey saavutti ensimmäisen Aasian ulkopuolisen listasijoituksensa Suomessa, kun albumi nousi Suomen albumilistan 31. sijalle. Yhtye ilmoitti myös ensimmäisestä Euroopan-kiertueestaan, joka käsitti konsertit Berliinissä ja Pariisissa. Molemmat konsertit myytiin loppuun pelkkien kuulopuheiden ja nettimainonnan avulla. Ensimmäisen Berliinin-konserttinsa jälkeen Dir en grey esiintyi myös Saksan suosituimmilla festivaaleilla, Rock and Ringissä ja Rock im Parkissa.
Menestyksekkään ulkomaankiertueensa jälkeen yhtye suuntasi kiertueelle Yhdysvaltoihin alkuvuodesta 2006. Bändi esiintyi Austinissa, New York Cityssä sekä Los Angelesissa. Keikkoja seurasi Withering to deathin julkaisu Pohjois-Amerikassa. Vuoden 2006 touko- ja kesäkuisen Saksan-kiertueensa jälkeen yhtyeen laulaja Kyo joutui sairaalaan nielurisatulehduksen vuoksi. Vaikka heidän oli peruutettava kaksi konserttia Japanin-kiertueeltaan, onnistui yhtye kuitenkin osallistumaan KoЯnin Family Values -kiertueelle Kyon toivuttua. Palattuaan Japaniin yhtye esiintyi Loud Park Festivalissa Megadethin, Slayerin sekä suomalaisen Children Of Bodomin rinnalla.
Dir en greyn aikataulu vuodelle 2007 sisälsi Amerikkaan sijoittuneen oneman-kiertueen lisäksi Euroopan-kiertueen, jonka myötä yhtye esiintyi myös suomalaisella Ankkarock-festivaalilla. Lisäksi he julkaisivat helmikuussa kuudennen täyspitkän albuminsa THE MARROW OF A BONE, jonka kannessa yhtyeen nimi oli kirjoitettu versaalilla (DIRENGREY, sittemmin aina DIR EN GREY). Levy sisälsi suuren määrän englanninkielisiä sanoituksia, ja musiikillisesti DIR EN GREY oli omaksunut metal core -tyylilajin. Teos sai osakseen ristiriitaisen vastaanoton kuuntelijoiden kiistellessä siitä, luottaako yhtye liiaksikin länsimaalaisiin vaikutteisiin. Kritiikistä huolimatta DIR EN GREY kokeilee uusia tyylilajeja suurella mielenkiinnolla, mikä antaa yhtyeelle täysin oman leiman japanilaisessa musiikkiskenessä.
Lokakuussa 2007 ilmestyi uusi single nimeltä DOZING GREEN. Julkaisun myötä DIR EN GREY palasi yllättäen takaisin Eurooppaan, jossa he esiintyivät Ison-Britannian Fuse-tapahtumassa. Bändi esiintyi jälleen myös Suomessa kahden konsertin voimin. Marraskuun lopussa DIR EN GREY soitti lämmittelijänä kahdella Linkin Parkin keikalla Saitama Super Arenalla.
10-vuotispäiväänsä juhlistaakseen bändi julkaisi kaksi suurimpien hittiensä kokoelmaa 19. joulukuuta. Decade 1998-2002 ja Decade 2003-2007 sisälsivät vaihtelevan kavalkadin kappaleita heidän uransa varrelta.
Vuonna 2008 bändi ehti toteuttamaan Japanissa kaksi kiertuetta, joista ensimmäisen aikana kokoonpano esiintyi myös hide Memorial Summitissa. TOUR08 THE ROSE TRIMS AGAIN -kiertue ulottui kotimaan jälkeen myös Pohjois-Amerikkaan. Bändin seitsemäs studioalbumi UROBOROS ilmestyi marraskuussa Japanin lisäksi Euroopassa ja USA:ssa, jossa se kipusi julkaisuviikolla Billboardin Top Heatseeker -listan ykköseksi.
Vuosi 2009 alkoi DIR EN GREYn osalta Kerrang!-lehden kiertueella Isossa-Britanniassa ja Irlannissa, jonka jälkeen bändi kiersi Japania toukokuulle asti. Seuraavaksi puolestaan oli eurooppalaisten vuoro päästä nauttimaan heidän musiikistaan useilla kesäisillä festarikeikoilla. Saman kesän aikana bändi teki debyyttiesiintymisensä Italiassa ja Tšekissä sekä myöhemmin samana vuotena myös Etelä-Amerikassa. Joulukuussa 2009 julkaistu Hageshisa to, Kono Mune no Naka de Karamitsuita Shakunetsu no Yami -single ylsi Oriconin viikkolistan sijalle kaksi ollen näin bändin korkein listasijoitus tähän mennessä.
Tammikuussa 2010 DIR EN GREY järjesti Nippon Budokanilla kaksipäiväisen tapahtuman nimeltä UROBOROS –with the proof in the name of living…-, jonka liput myytiin loppuun 15 minuutissa. Elokuussa 2010 bändi esiintyi Sonisphere Festivalissa Isossa-Britanniassa, jonka jälkeen yhtye nähtiin ensimmäistä kertaa Venäjällä. Elokuun lopulla DIR EN GREY palasi Pohjois-Amerikkaan kiertueen merkeissä yhdessä suomalaisen metallimusiikkiyhtye Apocalyptican kanssa.
Myöhemmin saman vuoden lopulla kappale Hageshisa to, Kono Mune no Naka de Karamitsuita Shakunetsu no Yami kuultiin Saw VII 3D -elokuvan soundtrackilla. Lisäksi Dir en grey otti osaa Romantist - The Stalin, Michiro Endo Tribute Albumin tekoon.
Vuoden 2011 bändi aloitti julkaisemalla singlen LOTUS, joka oli heidän ensimmäinen julkaisunsa 14 kuukauteen. Singlejulkaisua seurasi faniklubilaisille tarkoitettu kiertue TOUR2011 DECOMPOSITION OF THE MOON.
Kesäkuussa 2011 DIR EN GREY julkaisi singlen DIFFERENT SENSE, jota seurasi uutinen 13 keikkaa kattavasta Euroopan-kiertueesta. TOUR2011 PARADOX OF RETALIATION -kiertue alkoi elokuun alussa Alankomaista päättyen Venäjälle kuun loppupuolella. Kiertue sisälsi myös yhden konsertin Suomessa Helsingin Nosturilla. Juuri ennen kiertueen alkua bändiltä ilmestyi kahdeksas studioalbumi nimeltään DUM SPIRO SPERO.
Vuoden 2012 alkupuolella yhtyeen fanit saivat kuulla valitettavan uutisen, jonka mukaan Kyo kärsi vakavista ongelmista äänihuultensa kanssa. Tämän vuoksi bändi joutui perumaan osallistumisensa Pohjois-Amerikassa järjestetylle maaliskuiselle STILL RECKLESS TOUR -yhteiskiertueelle. Myös kaikki alkukevään oneman-esiintymiset Japanissa jouduttiin perumaan.
Elokuussa DIR EN GREY voitti Loudwire.com -online-lehden järjestämässä Extreme Metal Olympics -kilpailussa kultamitalin kamppailussa metalliyhtye Deathia vastaan. Joulukuussa yhtyeeltä oli luvassa uusi single Rinkaku puolentoista vuoden singlejulkaisutauon jälkeen. Lisäksi vuoden lopussa alkoi uusi kiertue nimeltään In Situ.
Huhtikuussa 2013 bändi julkisti kolmannen minialbuminsa nimeltä The Unraveling. Vain muutama päivä myöhemmin he lähtivät Tabula Rasa -kiertueelle markkinoidakseen uutta minialbumiaan. Kesäkuussa 2013 bändi osallistui lyhyelle Euroopan-kiertueelle. Syyskuussa bändi konsertoi jälleen Japanissa ja marraskuussa viisikko suuntasi jälleen Pohjois-Amerikkaan.
DIR EN GREY julkaisi tammikuussa 2014 uuden singlensä nimeltä Sustain the UNtruth. Yhtye on myöskin ilmoittanut pitävänsä maaliskuun alkupuolella kaksi DUM SPIRO SPERO -nimellä kulkevaa konserttia Nippon Budokanilla.