Lapsena Chihiron vanhemmat kannustivat häntä kuuntelemaan ja nauttimaan musiikista, hänen äitinsä suosi erityisesti yhdysvaltalaisyhtyeitä kuten The Carpentersia. Kouluaikanaan Chihiro kirjoitti suunnattomasti runoja ennen kuin rupesi tekemään musiikkia. Hänen innostuksensa laulunkirjoittamiseen ja esiintymiseen kasvoi entisestään hänen ihailustaan yhdysvaltalaista muusikkoa Jeweliä, kohtaan.
Lukioaikanaan Chihiro jatkoi kirjoittamista ja sai sekä itseluottamusta että innostusta musiikkiin voitettuaan Virgin Tokyo Artists Auditionin. Pian tämän jälkeen, vuonna 1999, 17-vuotias laulajatar muutti Tokioon aloittaakseen musiikkiuransa.
Keväällä 2000 päästiin nauttimaan Chihiron ensimmäisestä singlestä, Shinesta, jota seurasi pian hänen ehkä tunnetuin laulunsa, Gekkou, joka oli suositun tv-sarjan, Trick, tunnusmusiikkina. Kaksi seuraavaa singleä menestyivät myös hyvin ja levittivät entisestään Chihiron laajaa tyyliskaalaa ja vielä laajempaa lauluääntä, joka huolimatta viimeistelemättömyydestään ja kirkkaudestaan oli rehellinen ja sopi hänen musiikkiinsa täydellisesti. Musiikkiteollisuus ja yleisö olivat hämmästyneitä tästä nuoren iän ja kehittyneen musikaalisen taidon yhdistelmästä, joka oli täydellinen vastakohta listoja hallitseville, toistensa kopioita oleville j-popnaisartisteille. Chihiro oli valmis artisti, joka luotti laulutaitoihinsa, pianoon ja sydämellisiin live-esiintymisiin, joita hän piti kesällä 2001 tukeakseen debuuttialbuminsa Insomnian ilmestymistä. Albumi hyppäsi Oriconin listan kärkeen ensimäisellä viikollaan ja kaksi kappaleista, Innocence ja Cage saivat myös kansainvälistä huomiota Yhdysvalloissa. Innocencea käytettiin televisiomainonnassa, kun taas Cage julkaistiin kunnon singlenä. Samaan aikaan Japanissa Chihiro julkaisi ensimmäisen DVD:nsä Cradle on my Noisen ja sai kunniakkaan Japan Record Awardin kappaleensa Memain lyriikoista.
Alkuvuosi 2002 oli varsin hiljainen kunnes laulajatar julkaisi toisen kokopitkän albuminsa, This Armourin, jonka jälkeen Chihiro sai Golden Disc Award-palkinnon ensimmäisestä albumistaan. Kesän täytti pitkä kiertue Live Vibe, joka sai innokkaan vastaanoton kasvan kuuntelijakunnan keskuudessa. Kiireisestä kiertueaikataulusta huolimatta laulajattarella oli aikaa myös tehdä musiikkia, sillä vuoden lopussa ilmestyi Chihiron kolmas albumi, Sugar high.
Seuraava vuosi toi mukanaan uusien singlen nelikon, joiden julkaisut olivat elokuusta marraskuuhun ja näitä seurasi suosittu albumi, joka sisälsi singlejen kappaleet kuin myös joitain uusia kappaleita. Kuitenkin levy-yhtiö ajatteli, että singleistä voisi julkaista vielä kokoelman, joka ei sisältäisi albumin tuomia ekstroja ja näin saada fanit ostamaan singlet vielä kerran. Päätös oli virhe levy-yhtiöltä Chihiron vastustaessa ideaa niin paljon, että katkaisi yhteydet yhtiöön ja vaihtoi pois Universalilta. Universal julkaisi kuitenkin vielä uudelleen vanhoja levyjä joihin sillä oli oikeudet.
Chihiron tyyli koki rajun muutoksen samaan aikaan ja hänen ensimmäinen julkaisunsa uudella levy-yhtiöllä yllätti fanit. Hän esitteli uutta tyyliään esittämällä kappaleen Sodatsu Zassou live-esiintymisessään. On mielenkiintoista, että heijastellen hänen uutta rankempaa rock-tyyliä, hän esitti cover-version myös yhdysvaltalaisen grungerockbändin Nirvanan kappaleesta. Single Sodatsu Zassou ilmestyi seuraavana lokakuuna yhdessä ilmoituksen kanssa, että Chihiro jää tauolle musiikin teosta määrittelemättömäksi ajaksi terveydellisten syiden takia.
