Keskikoulussa Mai oli erittäin kiinnostunut länsimaisesta musiikista ja artisteista. Hän oli vaikuttunut tummaihoisista laulajista kuten Michael Jacksonista ja Whitney Houstonista joskin hän piti myös Backstreet Boysin kaltaisista poplaulajista ja -bändeistä.
Hän alkoi ajatella enemmän laulajaksi tulemista sekä harjoitella laulamista, nauhoittaen demonauhoja. High schoolin aikana hän tapasi GIZA Studiosin henkilökuntaa ja alkoi työskennellä heidän kanssaan saadakseen uransa alkamaan.
Hänen ensimmäinen singlensä, Baby I like, levytettiin englanniksi ja se julkaistiin vain Yhdysvalloissa. Siellä se ei myynyt hyvin, mutta monet japanilaiset ostivat singlen ja useat tunnetut amerikkalaiset dj't ovat miksanneet sitä.
Vuoden 1999 lopussa hänen ensimmäinen japaninkielinen singlensä (Love, day after tomorrow) julkaistiin. Tästä Japanin markkinoille suunnatusta levystä tuli suuri hitti ja sitä myytiin yli miljoona kappaletta. Mai Kurakista nousi välittömästi suosioon ja hänestä tuli se toinen R&B-laulaja Yhdysvalloista Hikaru Utadan lisäksi. Hänen ensimmäinen albuminsa, Delicious Way, jatkoi samalla linjalla; sitä myytiin 4 miljoonaa kappaletta.
Main laulut ovat pop-vaikutteisempia kuin Hikaru Utadan ja Mai itse vaikuttaa mukavalta ja vaatimattomalta tytöltä, joka osaltaan selittää hänen suosiotaan. Hänen seuraavat singlensä löytyivät top-listojen kärjestä: esimerkiksi Stand up ja Always ovat nousseet Mai Kurakin klassikoiksi.
Samoihin aikoihin laulajalla oli useita suuria kiertueita ja vuonna 2002, hänen ensimmäinen englanninkielinen albuminsa julkaistiin Yhdysvalloissa; Secret of my heart oli nimetty yhden hänen suurimman hittinsä mukaan. Se sisältää Main suosituimmat laulut. Mutta monien muiden USA:ssa uranluomista yrittävien japanilaisten artistien tavoin, ei Mai Kurakinkaan levy saavuttanut suosiota ja se jäi laulajattaren ainoaksi englanninkieliseksi albumiksi.
Mai on GIZA Studiosin suurin nimi; hänen laulujaan voi löytää kaikilta GIZA Studiosin kokoelmilta ja hän osallistui moniin GIZA:n konsertteihin, joka oli luenteenomaista tämän levy-yhtiön suosituimmilta laulajilta.
Vuoden 2002 loppupuolella ilmestyi uusi albumi, Fairy tale, mutta myyntiluvut eivät olleet yhtä korkeita kuin aikaisemmilla levyillä. Main tuottajat todennäköisesti myös huomasivat, ettei Main suosio ollut enää yhtä hyvä, ei vaikka levy sisälsikin levy erittäin mukavan ja tarttuvan kappaleen Feel Fine. Maininnan arvoista on se, että vuosi 2002 oli Hikaru Utadan vuosi, laulajatar julkaisi useita erittäin hyviä albumeita ja singlejä tullen suositummaksi kuin koskaan aikaisemmin.
Tämän jälkeen Mai on julkaissut joukon singlejä ja useita albumeja, mutta hänen tyylissään ei kuitenkaan ole tapahtunut muutosta. Ehkäpä siitä johtuen myyntiluvut ovat laskeneet varsin alas, mikä ei sinänsä ole yllätys, kun niin monia uusia, nuoria ja kauniita artisteja on noussut pinnalle, samalla pop/R'n'B-tyylillään. Main julkaisujen laatu ei niinkään ole laskenut, vaan markkinoille on vain tullut niin paljon kilpailijoita ja ihmiset alkavat pikkuhiljaa kyllästyä jatkuvasti samantyylisiin kappaleisiin.
Mai on myös työskennellyt yhdessä Yun Yan Zin kanssa tehden kauniin dueton (Tonight I feel close to you) ja Tak Matsumoton kanssa Momoe Yamaguchi-klassikon Imitation goldin cover-versiossa. Hän on myös aloittanut opintonsa yliopistossa, mutta kertoo, että samanaikaisesti laulajana ja opiskelijana oleminen luonnollisesti vaikeuttaa tason ylläpitoa.
