Ken Hirain ura alkoi hänen osallistuessa SMEJ:n koelauluihin ja voitettuaan niistä palkinnon vuonna 1992. Hän debytoi singlellään Precious Junk, joka oli myös erään tv-sarjan tunnuskappale vuonna 1995. Kappaleesta tuli hitti tv-sarjan myötä, ja single myi kohtuullisen hyvin.
Ennen vuoden ja 8 kuukautta kestänyttä taukoaan vuonna 1998, Ken Hirai julkaisi seitsemännen singlensä Love Love Love. Julkaisu oli eräänlainen käännekohta laulajalle itselleen, joka aikaisemmin oli laulanut ennalta määrättyyn tyyliin, mutta joka tällä kertaa lauloi mitä itse halusi.
Vuonna 2000 Ken Hirai julkaisi kahdeksannen singlensä LAKuEN, jolla hän teki ensimmäistä kertaa yhteistyötä ulkopuolisten sanoittajien ja säveltäjien kanssa. Tämä mahdollisti hänen siirtymisensä "uuden milleniumin soultyyliin", termi joka kuvaa laulajan täyteläisen äänen ja melankolisten sointujen sekoitusta. Singlestä tuli Oriconin listoilla ikimuistoinen hitti, ja yhtäkkiä hän sai huomata olevansa huomion keskipisteenä.
Sen vuoden aikana Ken Hirai esiintyi ensi kertaa ulkomailla muutamassa tapahtumassa, joskaan ei täysimittaisen konsertin verran. Mies esiintyi New Yorkin Apolloteatterissa , Amateur Nightin vierailevana artistina, jossa paikallinen yleisö otti hänet hyvin vastaan. Hän teki myös ensimmäisen vierailunsa Taiwaniin, Taiwanin MTV:n Summer Summittiin ja esiintyi 30 000 hengen paikallisen yleisön edessä, jonka seassa häntä kannusti myös hänen taiwanilainen ystävänsä, laulaja Wang Lee-Hom.
Vuonna 2001 Ken Hirai teki markkinointimatkan Hong Kongiin ja voitti parhaan japanilaisen tulokkaan palkinnon RTHK:ssa. Laajamittaisen markkinoimisen ja promootioesitysten jälkeen hänen kolmas albuminsa (joka oli julkaistu Japanissa edellisenä vuonna) THE CHANGING SAME myi yli 98 000 kopiota Aasiassa (Japania lukuunottamatta). Miehen seuraava, neljäs albumi gaining through losing myi puolestaan puolitoista miljoonaa kappaletta Aasiassa (mukaan lukien myynnin Japanissa). Tämän jälkeen hän aloitti maanlaajuisen kiertueen, esiintyen noin kahdessakymmenessä kaupungissa, ja jonka liput myytiin välittömästi loppuun. Myöhemmin samana vuonna Ken Hirai julkaisi remixalbuminsa Kh remixed-up 1, joka paljasti hänessä uuden puolen, ja vetosi ensi kertaa myös klubikansaan ja djheihin.
2002 oli Ken Hiraille saavutusten vuosi. Hänen yksi suurimmista unelmistaan kävi toteen hänen päästessään tekemään yhteistyötä Babyfacen kanssa, joka sävelsi ja tuotti kappaleen Missin' You ~ It will break my heart. Samana vuonna Ken Hirai voitti MTV Video Music Award Japanissa parhaan miesartistin palkinnon. Hän piti myös ensimmäisen ulkomaankonserttinsa Taiwanissa, joka myytiin nopeasti loppuun.
Vuonna 2003 Ken Hirai oli kiireinen esiintyessään monessa eri tapahtumassa ulkomailla. Hän oli ensimmäinen MTV Unplugged Livessä New Yorkissa esiintynyt japanilainen miesartisti. Häntä haastateltiin myös CCN -kanavan "The Music Room" -ohjelmaan, joka televisioitiin 210 maahan ja jolla oli 230 miljoonaa katsojaa.
Vuosi 2003 ei ollut Ken Hiraille pelkästään täynnä ulkomaan kokemuksia, vaan hän julkaisi myös kaksi albumia; LIFE Is... (joka sisälsi monia hittejä, kuten Strawberry Sex ja Okina Furudokei) ja Ken's Bar (coverkappaleiden kokoelma-albumi). Vuoden lopussa Stevie Wonder kutsui hänet vieraaksi ohjelmansa japanilaiseen versioon, jossa he esittivät yhdessä kappaleen You Are the Sunshine of My Life.
26. lokakuuta vuonna 2005 artisti julkaisi uuden singlen Pop Star juhlistaakseen kymmenettä vuottaan musiikkiuralla. Kyseistä kappaletta käytettiin myös Kiken na Aneki -draaman tunnuskappaleena ja kappaleen musiikkivideo voitti mieskategorian palkinnon MTV Video Music Awards Japan 2006:ssa.
