Kobukuron (menestys)tarina alkoi vuonna 1998, jolloin entinen myyjä ja yhtyeen tuleva kitaristi ja vokalisti Kobuchi Kentarô tapasi Kuroda Shunsuken Sakaissa, lähellä Osakaa. Aluksi musiikki oli Kobuchille pelkkä satunnainen vapaa-ajan harrastus, samoin Kurodalle, joka joskus soitti omaksi ilokseen kadulla, mutta työskenteli pääasiallisesti liikunnanopettajana. Kaksikko ystävystyi ja päätyi lopulta soittamaan yhdessä.
Heidän ensimmäinen singlensä "Sakura" julkaistiin yhtyeen perustusvuonna, ja heidän ensimmäinen indie mini-albuminsa "Saturday 8:pm" julkaistiin kesällä 1999. Heidän järjestyksessään toinen indie-levy-yhtiön nimen alla julkaistu mini-albuminsa "Roots of my mind" julkaistiin alkuvuodesta 2000. Sen menestys oli vaikuttavaa, ottaen huomioon että se oli 'vain' indiesalbumi, ja johti yhtyeen ensimmäisiin one man -konsertteihin Osakassa.
Vuonna 2000 he tekivät sopimuksen major-levy-yhtiön kanssa, ja heidän singlensä "Yell" nousi neljännelle sijalle Oricon-listalla ja ensimmäiseksi Osakassa. Yhtyeiden 19:n ja Yuzun lisäksi Kobukuro oli jo kolmas uuden vuosituhannen menestyksekäs folkduo.
He jatkoivat tyylilleen uskollisina, ja soittivat jouluna 2002 Ôsaka Jô Hallissa. Muutamaa julkaisua lukuunottamatta seuraava vuosi oli melko rauhallinen. Heidän suosionsa kuitenkin säilyi vankkumattomana, ja menestyksensä ansiosta he lähtivät ensimmäiselle maanlaajuiselle kiertueelleen.
Vuonna 2005 uudelleenversiointi esikoissinglestä "Sakura" löi kaikki edelliset myyntiennätykset. Sitä seuraava albumi "Nameless World" nousi Oricon-listan kärkeen ja duo sai vihdoinkin nimensä "Kobukuro". He debytoivat suositussa televisio-ohjelmassa "Kouhaku Utagassen" uudenvuodenaattona 2005, ja toistivat saman seuraavana vuonna.
Kobukuro nosti tavoitteitaan korkeammalle, ja heidän seuraavana päivämääränään oli valloittaa Nippon Bûdokan ja julkaista singlekokoelma syyskuussa 2006. Kyseinen levy on tähän mennessä myynyt yli kaksi miljoonaa kappaletta.
Yhtye aloitti vuoden 2007 julkaisemalla "Tsubomi"-kappaleen, jota käytettiin "Tôkyô Tower - Okan to boku to, tokidoki, oton -"-doraman tunnuskappaleena, ja josta julkaistiin singleversio syksyllä. Sitä seurasi tähtilaulajatar ayakan kanssa tehty duetto "Winding Road", joka saavutti hienon toisen sijan Oriconin listalla, heti Utada Hikarun jälkeen, jättäen jälkeensä jopa Hirai Kenin! Tällaisen menestyksen jälkeen voimmekin innokkaina jäädä odottamaan mitä seuraavat kuukaudet ja vuodet tuovat duon osalta tullessaan!
