Sigh perustettiin Tokiossa aikaisin 1990-luvulla, vaikka joidenkin lähteiden mukaan toiminta alkoi jo vuonna 1989. Alkukokoonpanossa oli kolme kouluaikaista ystävystä: Mirai Kawashima (basso ja laulu), Satoshi Fujinami (kitara) ja Kazuki (rummut). Aluksi he soittivat enimmäkseen covereita lempiyhtyeidensä kappaleista, mutta kesäkuussa 1990 he julkaisivat ensimmäisen demonauhansa, jolla oli pelkästään yhtyeen omaa materiaalia. Pian sen jälkeen Kazuki päätti, että hänen musiikilliset näkemyksensä erosivat suuresti kahden muun jäsenen näkemyksistä ja päätti lähteä. Siitä huolimatta Sigh julkaisi vuoden lopussa toisen demonauhansa. Mirai lauloi, soitti koskettimia, bassoa ja pianoa, kun taas Satoshi soitti kitaraa ja rumpuja.
Hetken hiljaisuuden jälkeen vuonna 1991 heidän toinen demonsa uudelleenjulkaistiin. Mainostukseen laitettiin enemmän rahaa kuin yhtye ansaitsi, mutta he halusivat lisätä suosiotaan, joten rahallinen puoli ei ollut ongelma. Kuitenkin vasta vuonna 1992 ensimmäisen EP:n Requiem for Foolsin takia he todella saivat huomiota. Mirai kirjoitti monille ulkomaisille yhtyeille ja levy-yhtiöille ja sen seurauksena Euronymous (legendaarisesta norjalaisesta Mayhemista) kiinnostui yhtyeestä ja otti heidän omalle levy-yhtiölleen Deathlike Silence Productions:lle.
Kesällä 1992 Shinichi Ishikawa liittyi kitaristiksi ja Satoshi vaihtoi rumpuihin. 1993 he julkaisivat ensimmäisen kokopitkän albuminsa Scorn Defeatin. Euronymouksen kuoleman takia albumi julkaistiin Voice of Wonder -yhtiöllä, joka tuli DSP:n tilalle. Kuitenkaan VoW ei onnistunut yhtyeen mainostamisessa, joten yhtye siirtyi British Cacophonous:lle, mitä he myöhemmin katuivat. Vuonna 1994 he osallistuivat japanilaisen Sabbatin järjestämälle kokoelma-albumille, joka sisälsi sen ajan parhaita japanilaisia underground-yhtyeitä. Myöhemmin samana vuonna he julkaisivat myös jaetun albumin kreikkalaisen Kawir-yhtyeen kanssa.
Vuonna 1995 Sighin toinen kokopitkä näki päivänvalon. Se toi esiin yhtyeen soundissa tapahtuneen kehityksen: koskettimien ja syntetisaattorien käyttö oli lisääntynyt. Myöhemmin saksalainen levy-yhtiö julkaisi laittoman kopion heidän 1994-livestään, jossa yhtye esitti Venomin covereita ja vuonna 1996 julkaistiin toinenkin kopio, joka sisälsi useita livejä vuosilta 1992-1996, sekä Sighin omia kappaleita että covereita.
1997 yhtye suunnitteli julkaisevansa jaetun albumin toisen japanilaisen metalliyhtyeen, Abigailin, kanssa. Valitettavasti Abigailin levy-yhtiö ei sallinut sitä. Myöhemmin he halusivat taas tehdä jaetun albumin tällä kertaa ruotsalaisen Vergelmerin kanssa, mutta sekin suunnitelma epäonnistui. Sinä aikana nauhoitettu materiaali julkaistiin mini-CD:nä, jonka nimi oli Ghastly Funeral Theatre.
Myöhemmin samana vuonna he julkaisivat kolmannen kokopitkän, Hail Horror Tailin. Albumin teema oli kauhuelokuva ilman kuvia. Sekä yhtyeen soundi että imago yllättivät monet: albumin julkaisun aikaan he olivat täysin poistaneet ruumismaalin. Myöhemmin Terrorizer Magazine valitsi albumin yhdeksi 1990-luvun tärkeimmistä julkaisuista.
Tyytymättömyys levy-yhtiöön ja sen surkeaan mainontaan sai yhtyeen etsimään uutta yhtiötä. Kuitenkin he olivat sopineet julkaisevansa vielä yhden albumin Cacophonous:lla, joten vuonna 1999 he julkaisivat Scenario IV : Dread Dreams:n. Teemana oli unet. Soundi vaihtui taas, koska albumi oli enemmän kitarapohjainen kuin aikaisemmat. Samana vuonna Mirai ja Shinichi yhdessä Abigailin Yasuyukin ja Youhein kanssa muodostivat Cut Throat -nimisen sivuprojektin. Thrash metal -projekti oli alunperin tarkoitettu vain huvitukseksi, mutta he päätyivät julkaisemaan albumin ennen vuoden loppua.
Täytettyään sopimuksensa Cacophonousin kanssa yhtye nauhoitti uuden demonauhan ja lähetti sen useille levy-yhtiöille. Se kiinnitti Century Media records:n, joka on yksi maailman suurimmista metal-yhtiöistä, huomion. Uusi albumi nimeltään Imaginary Sonicscape ilmestyi heinäkuussa 2001. Albumin soundi oli psykedeelinen ja oli vaikea uskoa, että se oli saman yhtyeen tuotantoa. On sanottu, että 1970-luvun välineistöllä, 80-luvun hengellä ja 90-luvun teknologialla yhtye loi 2000-luvun musiikkia.
Vuonna 2001 Mirai ja Necrophagian Killjoy osallistuivat toiseen sivuprojektiin nimeltään Enoch. Samana vuonna Sigh osallistui John Coltranen kunnianosoitusalbumille ja kirjoitti musiikkia MMORPG Adellion:lle.
Koska Imaginary Sonicscape julkaistiin isolla yhtiöllä ja se oli helpommin lähestyttävä kuin aikaisemmat albumit, Sigh sai paljon uusia faneja, mikä johti kiertueeseen U.S.A.:ssa vuonna 2002. Sillä instrumenttien lukumäärä ylitti reippaasti jäsenten lukumäärän, Abigailin Yasuyuki Suzuki tuki heitä kiertueella. Vuonna 2002 Mirai liittyi virallisesti Necrophagiaan ja vuotta myöhemmin Sigh nauhoitti jaetun albumin kyseisen yhtyeen kanssa. He myös osallistuivat Hawkwindin kunnianosoitusalbumille.
Junichi Harashima liittyi uudeksi rumpaliksi vuonna 2004 ja Satoshi vaihtoi bassoon. Uudella kokoonpanolla he nauhoittivat kuudennen albuminsa Gallows Galleryn. Vaikka se aluksi oli suunniteltu julkaistavan vuonna 2003, se päätyi kauppoihin vasta 2005 loppupuolella. Yksi syistä oli U.S.A.:n-kiertueessa. Toinen oli se, että nauhoituksissa yhtye käytti toisen maailmansodan ääniasetekniikkaa. Mirai itse asiassa joutui sairaalaan. Century Media ei pitänyt siitä, kuten ei myöskään siitä että Sigh ajelehti yhä kauemmas black metal -juuristaan. Vastapainoksi Sigh ei ollut tyytyväinen levy-yhtiönsä toimiin ja lopulta kirjoitti sopimuksen Baphomet/Candlelight:n kanssa julkaistakseen albumin. Uutena tyylinvaihdoksena tulivat selkeä laulu ja 80-luvun heavy metal -vaikutteet.
2005 Mirai osallistui useiden sivuprojektien ja yhtyeiden julkaisuihin ja soitti syntetisaattoria muutamalle muulle yhtyelle (esimerkiksi Abigailille). Yhdessä Shane Emburyn ja Napalm Deathin kanssa hän aloitti myös uuden projektin nimeltään Blood from the Soul. Heidän toisen julkaisunsa on määrä tulla vuonna 2007. Enochin toisen albumin oli tarkoitus tulla 2006, mutta se ei ole vieläkään ilmestynyt. Myöskin Sighin seitsemännen albumin julkaisua on lykätty - aluksi se oli kartoitettu loppuvuodelle 2006, myöhemmin siirretty maaliskuulle 2007 ja nyt sen pitäisi tulla heinäkuussa 2007. Albumi julkaistaan avantgarde/progressive -suuntautuneella The End Records -levy-yhtiöllä.
Maaliskuun 17. päivä 2007 pidetyssä konsertissa yleisölle esiteltiin uusi jäsen: saksofonisti Mikannibal, joka myös laulaa taustavokaaleja.