Tokunaga Hideakin ensimmäiset julkaisut, albumi Girl ja single Rainy Blue, ilmestyivät molemmat tammikuun 21. päivä vuonna 1986, levy-yhtiö King Recordsin kautta. Tämän jälkeen hän aloitti 50 konserttipaikan pituisen kiertueen. Vahvasti uransa pohjustanut artisti tähtäsi myös ulkomaille: elokuussa 1987 kolmas levytys, BIRDS, julkaistiin Hong Kongissa ja piakkoin Tokunaga piipahti vierasmuusikkona laulaja-näyttelijä Jackie Chanin konsertissa.
Ensimmäinen oma ulkomaan konsertti sai kuitenkin odottaa aina lokakuuhun 1989 asti, jolloin Tokunaga esiintyi Hong Kong Colosseumilla. Joulukuussa alkoi televisiossa suuren suosion peliin pohjautunut Dragon Quest -anime, jonka 26 ensimmäisen jakson lopputeemalauluna käytettiin Tokunagan laulamaa reipasta pop-kappaletta nimeltä yume wo shinjite. Laulu julkaistiin singlenä vuoden 1990 tammikuussa. Moni hänen kappaleistaan on päätynyt mainosten tai televisiosarjojen käyttöön, mutta Dragon Quest lienee se maailmanlaajuisesti tunnetuin esimerkki.
Miehen 20. single mirai hikou ilmestyi heinäkuussa 1995 ja ura sujui varsin hyvin konserttien pitäessä hänet kiireisenä. Kaksi vuotta myöhemmin vuorossa oli jo 25. single, Rainy Blue ～1997 Track～, joka kunnioitti sitä mistä kaikki alkoi. Markkinoille ilmaantui myös Ballade of Ballade -nimeä kantanut balladikokoelma, jonka myötä Tokunaga aloitti uuden kiertueen Hong Kongissa. Vastaavalta Japanin-kiertueelta taltioitiin videomateriaalia, joka tosin oli saatavilla vain artistin faniklubin, "Tony's Clubin", kautta.
Sooloartistin levy-yhtiö vaihtui King Recordsista Bandaihin kesäkuussa 1998. Uusi tuttavuus koosti ensitöikseen kahdesta erillisestä julkaisusta koostuvan singlekokoelman: ensimmäinen osa sisälsi hitit vuosilta 1986-1991 ja toinen taasen vuosilta 1992-1997. Vuoden 2000 lopussa ilmestyi Tokunagan ensimmäinen julkaisu DVD-formaatissa, mikä oli samalla kaikista kattavin videojulkaisu koko uran ajalta, sisältäen konserttimateriaalin lisäksi kaikki 25 musiikkivideota.
Kesäkuussa 2001 rakastettu sooloartisti huolestutti fanejaan päätymällä sairaalaan. Terveydentilansa johdosta hän joutui lopettamaan esiintymiset joksikin aikaa, mikä tarkoitti jo sovittujen konserttienkin peruuttamista.
Noin puolentoista vuoden kuluttua, marraskuussa 2002, Tokunaga palasi parrasvaloihin, vaihtaen levy-yhtiönsä Universaliin. Samalla julkaistiin uraa kunnioittavat CD- ja DVD-boksit.
Tony's Club -faniklubin jäsenet hyötyivät jälleen yksityisestä julkaisusta vuoden 2004 marraskuussa, tähden tarjotessa livetaltiointiaan nimeltä Hideaki Tokunaga Live CD "Akai Taiyo no Hi + Aoi Ginga no Yoru" Communication Box vain näille vannoutuneille kannattajille.
Tammikuu 2006 oli artistille melkoisen tärkeä ajankohta, sillä tuolloin oli kulunut tasan 20 vuotta ensimmäisten julkaisujen ilmestymisestä. Markkinoille ilmaantui CD-kokoelma BEAUTIFUL BALLADE sekä DVD nimeltä BEAUTIFUL CLIPS. Juhlavuoden viimeinen henkilökohtainen esiintyminen kulki Beautiful Symphony -nimen alla, mutta marras-joulukuussa artisti esiintyi vielä kahdessa hyväntekeväisyystapahtumassa: Act Against AIDS 2006 LIVE IN OSAKA kiinnitti huomiota AIDSiin, siinä missä Point Green Live 2006 puolestaan vastusti ilmakehän lämpenemistä.
