Kanon Wakeshima oli tekemisissä musiikin kanssa jo varhaisessa vaiheessa, ja hän oppi soittamaan selloa 3-vuotiaana. Yläasteella hän soitti selloduossa ja 15-vuotiaana hän soitti barokkiselloa klassisissa soittokunnissa.
Samoihin aikoihin teini-ikäinen Kanon kiinnostui j-popista ja alkoi laulaa. Hän ryhtyi myös omien kappaleiden tekoon. Koska hän tunsi olonsa mukavammaksi sellon kuin koskettimien kanssa, lisäsi hän kappaleisiinsa sellomelodioita äänensä taustaksi. 16-vuotiaana Kanon lauloi ensimmäistä kertaa julkisesti lukionsa juhlatapahtumassa.
Vuonna 2007 hän esiintyi Sony-levy-yhtiön koe-esiintymisissä ja kaappasi itselleen finaalipaikan. Finalistina hän solmi sopimuksen Sonyn alaisen DefSTAR Recordsin kanssa. Nuori artisti kiinnitti klassisen musiikin ystävän Manan huomion ja mies ihaili nuoren tytön laulu- ja sellonsoittotaitojen lisäksi myös tämän kypsää mutta samalla lapsenomaista luonnetta. Näin Mana päätti ryhtyä Kanonin tuottajaksi.
Kanonin debyyttisingle still doll julkaistiin vuoden 2008 toukokuussa. Singlen nimikkokappaletta käytettiin animesarja Vampire Knightin lopetuskappaleena, ja Kanon itse toimi sarjan ääninäyttelijänä luovuttaen äänensä yhdelle alkujaksoissa esiintyneelle palvelustytölle. Syyskuussa hän osallistui tavaratalo MARUIONEn järjestämään Individual Fashion EXPO IV -tapahtumaan. Lokakuussa Kanon julkaisi toisen singlensä Suna no oshiron jota käytettiin Vampire Knight -animesarjan toisen tuotantokauden lopetusteemana. Seuraavassa kuussa hän paljasti Laforet Underground Partyssa aikomuksensa julkaista ensimmäisen kokopitkän albuminsa Shinshoku Dolcen varhain tulevana vuonna.
Juhlistaakseen ranskalaisen levy-yhtiön Wasabi Recordsin tammikuussa 2009 kauppoihin tuomaa Eurooppa-julkaisua Shinshoku Dolcesta, Kanon matkusti yhdessä albumin kirjoittajan ja tuottajan Manan kanssa Pariisiin, jossa hän piti pienen sooloesiintymisen ja Q&A -hetken FNAC levy-kaupassa Champs-Élyséesillä. Seuraavana päivänä hän piti ensimmäisen minikonserttinsa Japanin ulkopuolella Le Bellevoise-klubilla. Ranskaan Kanon palasi vielä saman vuoden heinäkuussa, kun hän osallistui siellä vuosittain pidettävään Japan Expo -tapahtumaan. Samassa kuussa albumin Amerikka-painoksen versio ajoi hänet matkustamaan Yhdysvaltoihin, jos hän esiintyi Otakonssa Baltimoressa sekö Royal/T Cafessa Los Angelesissa. Lisäksi Kanon keräsi 45% äänistä yhdysvaltalaisen animelehden Shojo Beatin äänestyksessä, ja sai täten juhlistaa Newcomer Of The Year 2009 -titteliä.
Elokuun 9. päivä Kanon vihdoin piti ensimmäisen oneman-konserttinsa Shibuya O-Westillä. Kaiga-teki ongaku-kai -nimisessä konsertissa hän esitti Shinshoku Dolcelta löytyvien kappaleiden lisäksi myös oman tulkintansa Johann Sebastian Bachin Cello Suite Nr.1 Préludesta . Lisäksi esiintymisestä oli mahdollista ostaa Kanonin maalauksia. Syyskuussa ilmoitettiin, että hänen uutta kappalettaan Toumei no kagia käytetään roolipeli AVALON no kagissa, kun puolestaan lokakuussa Kanon esiintyi VAMPS-yhtyeen sponsoroimassa Hellween Night 2009 -tapahtumassa. Kyseisessä esiintymisessä Kanon oli pukeutunut lolitamuotiin keskittyneen Baby the Stars Shine Bright-tavaramerkin asuun, ja virallinen yhteistyö merkin kanssa saatiin käyntiin.
Helmikuussa 2010 Kanon Wakeshima esiintyi muotilehti KERAn isännöimässä [~Butou-Kai~ Cool Japan Style] Dance-Partyssa. Heinäkuussa yleisölle esiteltiin naisartistin toinen kokopitkä albumi Lolitawork Libretto, johon hän - jälleen kerran - oli kirjoittanut lyriikat. Tällä kertaa hän oli myös säveltänyt seitsemän kolmestatoista kappaleesta yhteistyössä ranskalaisen vokalistin Solitan kanssa. Albumin tuotti jälleen kerran Mana. Kuten edeltäjänsäkin, Lolitawork Libretto julkaistiin Japanin lisäksi myös Euroopassa ja Yhdysvalloissa. Lokakuussa Kanon esitteli uusia kappaleitaan toisessa oneman-konsertissaan Laforet Museumilla Harajukussa.
Mana siirtyi taka-alalle freelance-säveltämisen ja -tuottamisen parista keskittyäkseen omaan yhtyeeseensä Moi dix Moisiin. Tällöin nuori vokalisti lyöttäytyi yhteen vuoden 2010 alkupuolella tauolle jääneen An Cafen riveistä tutun Kanonin kanssa. Kaima-kaksikko perusti kanon x kanonin, jota he ovat luonnehtineet 2,5-ulotteiseksi yhtyeeksi. Tämä luonnehdinta on suora viittaus parivaljakon animemusiikin tuottamiseen, sillä DefSTAR-levy-yhtiön mukaan 2,5-ulottuvuus sijaitsee todellisen maailman (3D) ja anime-maailman (2D) välissä. kanon x kanonin ensimmäinen single Calendula Requiem julkaistiin marraskuussa 2010, ja sitä käytettiin uutena introna television kauhuanimesarjassa Shiki (Corpse Demon). Kappaleen musiikkivideo nähdään TV-kanava AT-X:n piirretyssä.
Helmikuussa 2011 kuvitukset, joita Kanon Wakeshima latasi blogiinsa, julkaistiin kirjana nimeltä Flower Sound Orchestra. Saman vuoden kesäkuussa kanon x kanonilta saatiin kauppoihin yhtyeen toinen single Koi no dotei. Kappaletta käytettiin introna yli kolmekymppisten miesten fyysiseen ja psyykkiseen kasvatukseen keskittyvässä TV-anime 30-sai no hoken taiikussa. Heinäkuussa duo teki pitkään odotetun kansainvälisen debyyttinsä anime-, musiikki- ja manga-tapahtuma AM²:n kunniavieraana Californian Anaheimissa, jossa Kanon piti myös soolokonsertin. Samaan kuukauteen mahtui vielä esiintymiset HYPER JAPANissa Lontoossa ja AGCHK-tapahtumassa Hong Kongissa.
Palattuaan Japaniin Kanon ilmoitti The strange treat! -nimisestä kolmen konsertin sarjasta. Jokaisessa konsertissa esiteltiin hänen laulujaan eri musiikillisten tyylien tulkintoina syyskuun jazzista, lokakuun klassiseen ja marraskuun rockiin. Syyskuun esiintymisestä varten hän oli kirjoittanut The strange treat! -kappaleen ja esitti kolme laulua, jotka hän oli kirjoittanut opiskeluaikoinaan. Nämä olivat Mahotsukai ni koi wo shita, glitter ja Geijutsuka no kawaii sozo tachi. Marraskuun konsertissa Kanon puolestaan esitteli uuden kappaleensa Mujyuryokun.
27. lokakuuta kanon x kanon soitti ensimmäisen livekonserttinsa Japanissa 8th Tokyo International Music Market (TIMM) -tapahtumassa Shinagawa Stellar Ballissa ja marraskuussa Kanon palasi yhtyeensä kanssa Eurooppaan yhteiskiertueelle, joka kulki nimellä kanon x kanon x kanon. Hän myös jatkoi kuvittamista Hirari-nimen takana ja loi taidetta Scotland Loves Anime Festival 2011 -tapahtumaan, joka pidettiin Ison-Britannian Glasgow'ssa lokakuussa.
An Cafen palatessa takaisin musiikin pariin, kanon x kanon jäi taka-alalle ja Kanon Wakeshima jatkoi soolouraansa. Vuoden 2012 helmikuussa, hän otti osaa kahteen We love children of the Earth -nimiseen tapahtumaan, joiden järjestäjänä toimi lolitamalli Midori Fukasawa. Huhtikuussa hän matkusti Yhdysvaltoihin, jossa hän esiintyi Sakuraconissa Seattlessä. Elokuussa Kanon osallistui Itä-Japanin suuren maanjäristyksen takia järjestettyyn hyväntekeväisyystapahtuma KITTYROBOTiin. Lokakuussa hän puolestaan liittyi useiden artistien ja yhtyeiden kuten Acid Black Cherryn, Tommy heavenly6:n ja Tsuchiya Annan kanssa HYDEn HALLOWEEN JUNKY ORCHESTRA -projektiin, joka julkaisi pian maxi-single HALLOWEEN PARTYn. Marraskuussa ilmestyi Kanonin ensimmäinen julkaisu uuden levy-yhtiön Warner Home Video Japanin kanssa. Kaksi A-puolta sisältävän Foul Play ni kurari/Sakurameikyu -singlen ensimmäinen raita Foul Play ni kurari kuultiin lopetusteemana animesarja To Love Ru -Trouble- Darknessssa, kun puolestaan Sakurameikyu-raitaa käytettiin PSP-pelissä Fate/EXTRA CCC.
Vuonna 2013 Kanon Wakeshima jatkoi kiireisenä. Tammikuussa hän esiintyi JMIC:ssä Seoulissa, Etelä-Koreassa, ja maaliskuussa hän palasi Ranskaan, jossa hänet nähtiin Japan Expo Southissa Marseillesissa. Myöhemmin samassa kuussa Kanon piti Tokiossa kaksi oneman-konserttia, jotka kulkivat nimillä Pinocchio ja Freefall. Molemmat esiintymiset lähetettiin artistin viralliselta USTREAM-kanavalta.
